tert-butyl (E)-7-<3α-acetoxy-12α-(2-(S)-methyl-1-oxobutoxy)5β-androstan-17β-yl>-(3R,5S)-(isopropylidenedioxy)-6-heptenoate | 159014-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-7-<3α-acetoxy-12α-(2-(S)-methyl-1-oxobutoxy)5β-androstan-17β-yl>-(3R,5S)-(isopropylidenedioxy)-6-heptenoate
• CAS: 159014-67-2
• 化学式: C₄₀H₆₄O₈
• 分子量: 672.943
• InChiKey: VJCYZWDODNEJFJ-IBGYVEFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.34
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-7-<3α-acetoxy-12α-(2-(S)-methyl-1-oxobutoxy)5β-androstan-17β-yl>-(3R,5S)-(isopropylidenedioxy)-6-heptenoate 在 rhodium on alumina 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (E)-7-<3α-acetoxy-12α-(2-(S)-methyl-1-oxobutoxy)5β-androstan-17β-yl>-(3R,5R)-dihydroxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸衍生的HMG-CoA还原酶抑制剂的合成及其生物学活性。21-甲基在识别HMG-CoA还原酶和回肠胆汁酸转运系统中的作用。

  摘要：

  为了通过使用特定的胆汁酸转运系统来提高HMG-CoA还原酶抑制剂的肝选择性，基于将特异性抑制HMG-C的分子结构结合为一个分子的概念，合成了脱氧胆酸衍生的抑制剂9和11。 CoA还原酶和回肠胆汁酸转运系统的特异性识别。脱氧胆酸的1-甲基-3-羧丙基亚基被洛伐他汀的3,5-二羟基庚酸内酯取代，位置12-OH被2-甲基丁酸酯化。评价化合物9和11对大鼠肝脏HMG-CoA还原酶的抑制活性，HEP G2细胞中的胆固醇生物合成以及兔刷状缘膜囊泡中[3 H]牛磺胆酸盐的摄取，并与甲基衍生物8和10进行比较。

  DOI：

  10.1021/jm00046a007
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-7-(3α,12α-dihydroxy-5β-androstan-17β-yl)-(3R,5S)-(isopropylidenedioxy)-6-heptenoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl (E)-7-<3α-acetoxy-12α-(2-(S)-methyl-1-oxobutoxy)5β-androstan-17β-yl>-(3R,5S)-(isopropylidenedioxy)-6-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸衍生的HMG-CoA还原酶抑制剂的合成及其生物学活性。21-甲基在识别HMG-CoA还原酶和回肠胆汁酸转运系统中的作用。

  摘要：

  为了通过使用特定的胆汁酸转运系统来提高HMG-CoA还原酶抑制剂的肝选择性，基于将特异性抑制HMG-C的分子结构结合为一个分子的概念，合成了脱氧胆酸衍生的抑制剂9和11。 CoA还原酶和回肠胆汁酸转运系统的特异性识别。脱氧胆酸的1-甲基-3-羧丙基亚基被洛伐他汀的3,5-二羟基庚酸内酯取代，位置12-OH被2-甲基丁酸酯化。评价化合物9和11对大鼠肝脏HMG-CoA还原酶的抑制活性，HEP G2细胞中的胆固醇生物合成以及兔刷状缘膜囊泡中[3 H]牛磺胆酸盐的摄取，并与甲基衍生物8和10进行比较。

  DOI：

  10.1021/jm00046a007