2-[(piperidin-1-yl)methyl]-estrone | 95747-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-[(piperidin-1-yl)methyl]-estrone
• 英文别名: 3-hydroxy-2-piperidinomethyl-estra-1,3,5(10)-trien-17-one；3-Hydroxy-2-piperidinomethyl-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on；(8R,9S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-2-(piperidin-1-ylmethyl)-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 95747-25-4
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₂
• 分子量: 367.532
• InChiKey: ZOBOHJOQEOEZJP-ORVPSHMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(piperidin-1-yl)methyl]-estrone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-piperidinomethyl-estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  2-氨基甲基化雌酮衍生物的区域选择性合成、理化性质和抗癌活性

  摘要：

  2-甲氧基雌二醇 (2ME2) 独特的雌激素受体 (ER) 非依赖性抗增殖和凋亡活性是众所周知的，然而，由于其口服生物利用度差，其使用受到限制。本研究合成了与 2ME2 结构相关的新型 2-氨基甲基化雌酮 (E) 和雌二醇 (E2) 衍生物，并对其理化性质和体外研究进行了研究。研究了细胞毒性作用，希望找到具有改善药代动力学特征的更具选择性的抗增殖剂。目标化合物由通过三组分曼尼希反应区域选择性获得的 2-二甲氨基甲基化 E 合成。用甲基碘进行季铵化，然后使铵盐与各种二烷基和脂环族仲胺反应，以良好的收率得到所需的产物。反应通过将施加的仲胺与原位生成的邻-醌甲基化物 ( o -QM) 中间体进行1,4-亲核加成来进行通过碱促进的β-消除从盐中分离出来。通过立体选择性还原获得的结构相似的 E2 类似物和通过还原胺化制备的一些 17β-苄基氨基衍生物扩大了化合物库。新型 E 和 E2 衍生物的潜在价

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2022.106064
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 2-[(piperidin-1-yl)methyl]-estrone
  参考文献：
  名称：

  2-氨基甲基化雌酮衍生物的区域选择性合成、理化性质和抗癌活性

  摘要：

  2-甲氧基雌二醇 (2ME2) 独特的雌激素受体 (ER) 非依赖性抗增殖和凋亡活性是众所周知的，然而，由于其口服生物利用度差，其使用受到限制。本研究合成了与 2ME2 结构相关的新型 2-氨基甲基化雌酮 (E) 和雌二醇 (E2) 衍生物，并对其理化性质和体外研究进行了研究。研究了细胞毒性作用，希望找到具有改善药代动力学特征的更具选择性的抗增殖剂。目标化合物由通过三组分曼尼希反应区域选择性获得的 2-二甲氨基甲基化 E 合成。用甲基碘进行季铵化，然后使铵盐与各种二烷基和脂环族仲胺反应，以良好的收率得到所需的产物。反应通过将施加的仲胺与原位生成的邻-醌甲基化物 ( o -QM) 中间体进行1,4-亲核加成来进行通过碱促进的β-消除从盐中分离出来。通过立体选择性还原获得的结构相似的 E2 类似物和通过还原胺化制备的一些 17β-苄基氨基衍生物扩大了化合物库。新型 E 和 E2 衍生物的潜在价

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2022.106064

文献信息

• Patton, Chemistry and industry, 1959, p. 923
  作者：Patton

  DOI：——

  日期：——
• Omar; Aboulwafa; Labouta, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 4, p. 219 - 225
  作者：Omar、Aboulwafa、Labouta、El-Tombary、El-Mallah

  DOI：——

  日期：——