5-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-tetrazole | 874607-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-1H-1,2,3,4-tetrazole；5-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-2H-1,2,3,4-tetrazole；5-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-2H-tetrazole
• CAS: 874607-04-2
• 化学式: C₉H₇F₃N₄
• mdl: MFCD00973902
• 分子量: 228.177
• InChiKey: CGKUXXKMSFJBQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯乙腈 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到5-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  未保护的苄基四唑的锂取代。

  摘要：

  1H-四唑在现代药物化学中起着重要的作用，但是很少有对其进行修饰的方法。许多现存的方案要求使用难以除去的N-烷基保护基，排除了将产物用作羧酸酯生物等排体，这是四唑类在药物中的主要作用。我们在此报告了苄基四唑的方便，无保护基团的锂取代反应方案。在0°C下用n-BuLi进行金属化，然后进行亲电捕集，可得到一系列α-官能化的苄基四唑，收率高达91％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02633

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of 5-substituted 1-H-tetrazoles as potent anticonvulsant agents
  作者：Ai-Mei Liao、Tiantian Wang、Bangrong Cai、Yi Jin、Seunghoon Cheon、ChangJu Chun、Zengtao Wang

  DOI：10.1007/s12272-016-0881-y

  日期：2017.4

  A series of 5-substituted 1-H-tetrazoles were designed and synthesized as potent anticonvulsant agents. Their preliminary anticonvulsant activities were evaluated using maximal electroshock and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) seizure tests. Neurotoxicity was determined using rotarod test. The results indicated that the compound 2j in scPTZ model exhibited the ED50 values of 83.3 mg/kg, superior

  设计并合成了一系列 5-取代的 1-H-四唑作为有效的抗惊厥药。使用最大电击和皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫试验评估了它们的初步抗惊厥活性。使用旋转棒试验确定神经毒性。结果表明，化合物2j在scPTZ模型中的ED50值为83.3 mg/kg，优于具有最大活性的标准药物乙琥胺。此外，化合物 2k 在 MES 模型中表现出最强的活性，小鼠腹腔注射后 ED50 值为 9.6 mg/kg，TD50 值为 189.5 mg/kg，与 19.7 相比，显示出较高的保护指数（TD50/ED50）。参考抗癫痫药物。图形摘要
• Azetidines As EP2 Antagonists
  申请人：Skerratt Sarah Elizabeth

  公开号：US20100256109A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The present invention relates to a class of EP2 antagonistazetidines of general formula (I), wherein the variables and substituents are as defined herein, and especially to EP2 antagonist compounds, to their use in medicine, particularly in the treatment of endometriosis and/or uterine fibroids (leiomyomata) and to intermediates usefulin their synthesis and to compositions containing them.

  本发明涉及一类EP2拮抗剂氮杂环丙烷，其通式为（I），其中变量和取代基的定义如本文所述，特别是EP2拮抗剂化合物，它们在医学上的用途，特别是在治疗子宫内膜异位症和/或子宫肌瘤（平滑肌瘤）方面的用途，以及在其合成过程中有用的中间体和含有它们的组合物。
• US7495020B2
  申请人：——

  公开号：US7495020B2

  公开（公告）日：2009-02-24
• Lithiation Substitution of Unprotected Benzyltetrazoles
  作者：Jeff Y. F. Wong、Agnieszka Lewandowska、Benjamin R. Trowse、Graeme Barker

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02633

  日期：2019.9.6

  N-alkyl-protecting group, precluding the products from use as carboxylate bioisosteres, the major role of tetrazoles in pharmaceuticals. We herein report a convenient, protecting-group-free lithiation-substitution protocol for benzylic tetrazoles. Metalation with n-BuLi at 0 °C followed by electrophilic trapping gave a range of α-functionalized benzyltetrazoles in up to 91% yield.

  1H-四唑在现代药物化学中起着重要的作用，但是很少有对其进行修饰的方法。许多现存的方案要求使用难以除去的N-烷基保护基，排除了将产物用作羧酸酯生物等排体，这是四唑类在药物中的主要作用。我们在此报告了苄基四唑的方便，无保护基团的锂取代反应方案。在0°C下用n-BuLi进行金属化，然后进行亲电捕集，可得到一系列α-官能化的苄基四唑，收率高达91％。