Voaketon-ethylenketal | 59347-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: Voaketon-ethylenketal
• 英文别名: ent-15,15-ethane-1,2-diyldioxy-10-methoxy-14,15-dihydro-14,18α-cyclo-1,14-seco-15a-homo-eburnamenine；(1'S)-1'-ethyl-11'-methoxy-(14'bc)-1',2',5',6',8',9',14',14'b-octahydro-4'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,3'-(1r,5c-methano-azocino[1',2':1,2]pyrido[3,4-b]indole)]
• CAS: 59347-80-7
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₃
• 分子量: 382.503
• InChiKey: DZAANDNDUDSYGM-LQJNRQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 Voaketon 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Voaketon-ethylenketal
  参考文献：
  名称：

  Umwandlung desIboga-Alkaloides Voacangin in das ?-Carbolin-Derivat Voaketon. 156. Mitteilung �ber Alkaloide

  摘要：

  Transformation of the Iboga alkaloid voacangine into voaketone, a derivative of β‐carboline.The reduction product voacanginol (2), obtained from the indole alkaloid (−)‐voacangine (1), gave, by treatment of its tosylate 3 with methanolic pyridine in the presence of air, the rearrangement product (−)‐5 (voaketone). Its structure was derived from spectroscopic evidence (mainly NMR. and mass spectra) and some chemical transformation reaction, especially deuterium labelling. A possible mechanism for the formation of 5 from 3 is given in Scheme 6. The absolute configuration of 5 was deduced by comparison with yohimbine derivatives.

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590219