1-benzyl-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-isoquinolinium iodide | 4875-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-isoquinolinium iodide
• 英文别名: 1-benzyl-6,7-dimethoxy-N-methyl-3,4-dihydroisoquinolinium iodide；1-Benzyl-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium;iodide
• CAS: 4875-97-2
• 化学式: C₁₉H₂₂NO₂*I
• 分子量: 423.294
• InChiKey: VKKZGSQFCFIPBN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-isoquinolinium iodide 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(8-benzyl-3-methyl-10,11-dimethoxy-6-trifluoromethylbenzo[d]-3-azacyclodeca-4,6,7-trien-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  开发合成 6-全氟烷基取代的丙二烯苯并西辛的新方法并研究由于全氟烷基的存在而导致的性质

  摘要：

  开发了将全氟炔基片段引入 1-R 2 –2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉的新方法。合成的1,1-二取代异喹啉化合物在三氟乙醇中丙炔酸甲酯（24℃）和乙酰乙炔（-17℃）的作用下转化为6-全氟烷基取代的丙二烯苯并西辛。合成的异喹啉衍生物2和苯扎西因3 – 4针对四种癌细胞系进行了评估。结果表明化合物2h (R 2  = C 6 H 4 - p -OMe; R F  = CF(CF 3 ) 2) 对四种测试细胞系显示出良好的细胞毒性作用，IC 50值范围为 5 至 50 μM。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2023.110109
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline 、 碘甲烷 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-benzyl-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-isoquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性史蒂文斯重排合成新的多巴胺 D1 拮抗剂 SCH 23390 类似物

  摘要：

  通过使用非对映选择性史蒂文斯重排，开发了在 C-1 位置带有不同取代基的新 SCH 23390 类似物的方便合成。通过分离异喹啉盐或直接使用新的一锅 N-烷基化-史蒂文斯重排反应，该过程提供了大量新的 1,2-二取代 1H-3-苯并氮杂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100991

文献信息

• A Mild and Chemoselective Reduction of Cyclic Iminium Salts
  作者：Giovanni Palmisano、Giordano Lesma、Micaela Nali、Bruno Rindone、Stefano Tollari

  DOI：10.1055/s-1985-31434

  日期：——

  N-Substituted cyclic iminium salts are conveniently reduced to the corresponding tertiary amines in good yields by reaction with tributylstannane in methanol at room temperature. A variety of functional groups (such as ketonic groups) present in the molecule are not affected under these conditions.

  在室温下，通过与甲醇中的三丁基锡烷反应，N-取代环状亚胺盐可以方便地还原成相应的叔胺，而且收率很高。在这些条件下，分子中存在的各种官能团（如酮基）不会受到影响。
• First synthesis of heterocyclic allenes – benzazecine derivatives
  作者：Leonid G. Voskressensky、Alexander A. Titov、Maksad S. Dzhankaziev、Tatiana N. Borisova、Maxim S. Kobzev、Pavel V. Dorovatovskii、Victor N. Khrustalev、Alexander V. Aksenov、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1039/c6nj03403a

  日期：——

  Benzazecines with an allene fragment were prepared for the first time and in high yields via tandem reaction of 1-phenylethynyl-1-methyl(benzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines with activated alkynes in trifluoroethanol.

  通过1-苯基乙炔基-1-甲基（苄基）-1，2，3，4-四氢异喹啉与活化炔烃在三氟乙醇中的串联反应，首次高产率地制备具有艾伦片段的苯并ze庚因。
• Facile Methods for the Synthesis of 8-Ylidene-1,2,3,8-tetrahydrobenzazecines
  作者：Alexander A. Titov、Maxim S. Kobzev、Tatiana N. Borisova、Anna V. Listratova、Tatiana V. Evenko、Alexey V. Varlamov、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1002/ejoc.202000203

  日期：2020.5.29

  development of the synthesis for an unusual and rare class of compounds – 8‐ylidenebenzazecines. The target compounds were synthesized via two strategies and obtained in high and good yields. The first method is an efficient MW‐assisted rearrangement of azacyclic allenes, the second one represents one‐pot protocol based on enlargement of tetrahydropyridine moiety to 8‐ylidene decorated azecine ring.

  本研究的主要新颖之处在于开发了一种罕见且罕见的化合物– 8-亚苄基苯并ze庚因。通过两种策略合成目标化合物，并以高收率和良好收率获得。第一种方法是氮杂丙二烯的有效MW辅助的重排，第二个表示一锅煮基于四氢吡啶基部分的放大至-8-亚基装饰azecine环协议。
• Synthesis of Isomeric 3-Benzazecines Decorated with Endocyclic Allene Moiety and Exocyclic Conjugated Double Bond and Evaluation of Their Anticholinesterase Activity
  作者：Alexander A. Titov、Rosa Purgatorio、Arina Y. Obydennik、Anna V. Listratova、Tatiana N. Borisova、Modesto de Candia、Marco Catto、Cosimo D. Altomare、Alexey V. Varlamov、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.3390/molecules27196276

  日期：——

  incorporating an endocyclic C6–C8 allene fragment and the -ylidene derivatives 6-methoxymethylene-3-benzazecines. The reaction mechanisms were investigated and a preliminary in vitro screening of their potential inhibitory activities against human acetyl- and butyrylcholinesterases (AChE and BChE) and monoamine oxidases A and B (MAO-A and MAO-B) showed that the allene compounds were more potent than

  研究了醇中由末端炔烃引发的 1-甲氧基甲基乙炔基取代的异喹啉的转化，并合成了新的含 3-苯扎西辛的化合物，例如含有内环 C6-C8 丙二烯片段的 6-甲氧基甲基-3-苯扎西辛和 -ylidene 衍生物 6-甲氧基亚甲基-3-苯扎西辛。研究了反应机制，初步体外筛选了它们对人乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶（AChE 和 BChE）和单胺氧化酶 A 和 B（MAO-A 和 MAO-B）的潜在抑制活性，表明丙二烯化合物更有效比相应的 -ylidene 作为选择性 AChE 抑制剂。丙二烯中，3e (R 3 = CH 2OMe) 被发现是一种竞争性 AChE 抑制剂，具有低微摩尔抑制常数值 ( K i = 4.9 μM)，与相应的 6-苯基衍生物3n (R 3 = Ph, K i = 4.5 μM)等效，但 90-折叠更易溶于水。
• PALMISANO, G.;LESMA, G.;NALI, M.;RINDONE, B.;TOLLARI, S., SYNTHESIS, 1985, N 11, 1072-1074
  作者：PALMISANO, G.、LESMA, G.、NALI, M.、RINDONE, B.、TOLLARI, S.

  DOI：——

  日期：——