Acetic acid (3S,5R,9S,10R,13R,14R,17R)-5-carbamoyl-10,13-dimethyl-17-((E)-(1R,4R)-1,4,5-trimethyl-hex-2-enyl)-2,3,4,5,6,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 184578-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3S,5R,9S,10R,13R,14R,17R)-5-carbamoyl-10,13-dimethyl-17-((E)-(1R,4R)-1,4,5-trimethyl-hex-2-enyl)-2,3,4,5,6,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• CAS: 184578-32-3
• 化学式: C₃₁H₄₉NO₃
• 分子量: 483.735
• InChiKey: RVFCFCNTTUTGLJ-BIJYEFPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  69.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,5R,9S,10R,13R,14R,17R)-5-carbamoyl-10,13-dimethyl-17-((E)-(1R,4R)-1,4,5-trimethyl-hex-2-enyl)-2,3,4,5,6,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到(3S,5R,9S,10R,13R,14R,17R)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-17-((E)-(1R,4R)-1,4,5-trimethyl-hex-2-enyl)-1,2,3,4,6,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-5-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  δ7-5-desaturase抑制剂的合成和生物评价，delta 7-5-desaturase抑制剂是真菌固醇麦角固醇生物合成后期的一种酶。

  摘要：

  麦角固醇是真菌的主要固醇，被认为具有许多细胞功能，包括体膜作用和调节作用。对甾醇营养缺陷型的研究表明，即使存在可以满足整体膜需求的甾醇，也绝对需要少量的麦角固醇来生长。麦角固醇的调节作用似乎需要δ5-双键。因此，开发引入这种双键的酶抑制剂δ7-甾醇5-去饱和酶（5-去饱和酶）可能会导致有效的抗真菌剂。其中首次报道了真菌5-去饱和酶抑制剂的合成以及体外tri功效放射测定法的发展。抑制剂具有一般结构7 具有在C-5附近的α-面杂原子取代基的22（E）-麦角甾烷-3β-ol。他们表现出的IC50值为47-149 microM。

  DOI：

  10.1021/jm9605851
• 作为产物：
  描述：

  5α-cyano-7,22(E)-ergostadien-3-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 五氯化磷 、 硫酸 、 sodium perchlorate 、 氨 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 Acetic acid (3S,5R,9S,10R,13R,14R,17R)-5-carbamoyl-10,13-dimethyl-17-((E)-(1R,4R)-1,4,5-trimethyl-hex-2-enyl)-2,3,4,5,6,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  δ7-5-desaturase抑制剂的合成和生物评价，delta 7-5-desaturase抑制剂是真菌固醇麦角固醇生物合成后期的一种酶。

  摘要：

  麦角固醇是真菌的主要固醇，被认为具有许多细胞功能，包括体膜作用和调节作用。对甾醇营养缺陷型的研究表明，即使存在可以满足整体膜需求的甾醇，也绝对需要少量的麦角固醇来生长。麦角固醇的调节作用似乎需要δ5-双键。因此，开发引入这种双键的酶抑制剂δ7-甾醇5-去饱和酶（5-去饱和酶）可能会导致有效的抗真菌剂。其中首次报道了真菌5-去饱和酶抑制剂的合成以及体外tri功效放射测定法的发展。抑制剂具有一般结构7 具有在C-5附近的α-面杂原子取代基的22（E）-麦角甾烷-3β-ol。他们表现出的IC50值为47-149 microM。

  DOI：

  10.1021/jm9605851