6,7-methylenedioxy-2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 88775-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-methylenedioxy-2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• CAS: 88775-70-6
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: OQXMAYKXJZLMJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-methylenedioxy-2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 chelilutine ψ-cyanide
  参考文献：
  名称：

  Ishii, Hisashi; Ishikawa, Tsutomu; Watanabe, Toshiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 10, p. 2283 - 2290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxo-2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)butyric acid 在 甲烷 、 palladium dichloride 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,7-methylenedioxy-2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the chemical constituents of rutaceous plants. L. Development of a versatile method for the synthesis of antitumor-active benzo(c)phenanthridine alkaloids. 2. Preparation of 2-aryl-1-tetralone derivatives.

  摘要：

  从 2，4-二芳基-4-氧代丁酰胺（3）到 2-芳基-1-四氢萘酮（4）的合成途径得到了改进，而 2-芳基-1-四氢萘酮是罗宾逊合成具有抗肿瘤活性的苯并[c]菲啶生物碱的关键中间体。在报告的碱性条件下处理模型酮酰胺（3a），可得到γ-酮-α，β-不饱和酸（9）和降解产物。用硼氢化钠还原 2，4-双芳基-4-氧代丁酰胺（3），可得到 2，4-双芳基-4-羟基丁酰胺（16），很容易将其氢解，得到 2，4-双芳基丁酰胺（15）。然而，令人遗憾的是，这种转化也倾向于得到一种 γ-内酰胺衍生物（17）。我们成功地将 2，4-双芳基-4-氧代丁酰胺 (3) 直接氢解为 2，4-双芳基丁酰胺 (15)，后者可以顺利地水解为相应的酸 (5)。此外，还研究了 Cheng 等人报告的 2，4-二芳基-4-氧代丁腈（2）直接水解为 2，4-二芳基-4-氧代丁酸（6）的情况。制备了十种 2-芳基-1-四氢萘酮（4），作为合成各种苯并[c]菲啶生物碱的起始原料。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3039

文献信息

• Oxidation of 1-Tetralone Oximes with 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) in Non-aqueous AcOH-Benzene Media: Easy and Efficient Preparation of Naphthoquinone Monooximes
  作者：Toshiko Watanabe、Yumie Oku、Hisashi Ishii、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1055/s-1997-752

  日期：1997.2

  2-Aryl-1,4-naphthoquinone 1-monooximes, key intermediates to O6-benzo[c]phenanthridine alkaloids, were prepared from 2-aryl-1-tetralones via oximes by an oxygenation-dehydrogenation reaction with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) in non-aqueous AcOH-benzene media in high yield.

  2-芳基-1,4-萘醌1-单肟是O6-苯并[c]菲啶生物碱的关键中间体，由2-芳基-1-四氢萘酮通过肟通过氧化-脱氢反应与2,3-二氯- 5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 在非水性 AcOH-苯介质中的高产率。