Acetic acid 2-{5-methoxy-2-[3-(pyridin-4-ylcarbamoyl)-pyridin-2-ylsulfanylmethyl]-phenoxy}-ethyl ester | 181823-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid 2-{5-methoxy-2-[3-(pyridin-4-ylcarbamoyl)-pyridin-2-ylsulfanylmethyl]-phenoxy}-ethyl ester
• 英文别名: 2-[5-Methoxy-2-[[3-(pyridin-4-ylcarbamoyl)pyridin-2-yl]sulfanylmethyl]phenoxy]ethyl acetate
• CAS: 181823-96-1
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₅S
• 分子量: 453.519
• InChiKey: RKBUAEIWLOZPEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-{5-methoxy-2-[3-(pyridin-4-ylcarbamoyl)-pyridin-2-ylsulfanylmethyl]-phenoxy}-ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[2-(2-Hydroxy-ethoxy)-4-methoxy-benzylsulfanyl]-N-pyridin-4-yl-nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺衍生物作为一种新型的胃H + / K（+）-ATPase抑制剂。1.N-取代的2-（苯甲酰基-和苄基亚磺酰基）烟酰胺的合成和结构-活性关系。

  摘要：

  合成了一系列新的N-取代的2-（苯甲酰基-和苄基亚磺酰基）烟酰胺7和8。在顶细胞的酸性环境中进行酸活化后，这些化合物会转化为活性形式2,3,2-二氢-3-氧代异噻唑并[5,4-b]吡啶5，从而抑制胃H + / K（+）- ATP酶。评价了由丁二酰cAMP刺激的离体兔壁细胞在体外对[14C]氨基比林积累的抑制活性，以及​​体内十二指肠内给药对幽门结扎的大鼠中组胺诱导的胃酸分泌的影响，并研究了其构效关系。在合成的化合物中，2-[（（2,4-二甲氧基苄基）亚磺酰基] -N-（4-吡啶基）烟酰胺（8b）在体内和体外表现出与奥美拉唑相同的有效抑制活性，而奥美拉唑是典型的H + / K（ +）-ATPase抑制剂。此外，8b在中性和弱酸性pH下比奥美拉唑，兰索拉唑和pan托拉唑更稳定。化合物8b被认为是治疗与酸有关的胃肠道疾病的有前途的药物。

  DOI：

  10.1021/jm9605593
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-acetoxyethoxy)-4-methoxybenzaldehyde 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid 2-{5-methoxy-2-[3-(pyridin-4-ylcarbamoyl)-pyridin-2-ylsulfanylmethyl]-phenoxy}-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺衍生物作为一种新型的胃H + / K（+）-ATPase抑制剂。1.N-取代的2-（苯甲酰基-和苄基亚磺酰基）烟酰胺的合成和结构-活性关系。

  摘要：

  合成了一系列新的N-取代的2-（苯甲酰基-和苄基亚磺酰基）烟酰胺7和8。在顶细胞的酸性环境中进行酸活化后，这些化合物会转化为活性形式2,3,2-二氢-3-氧代异噻唑并[5,4-b]吡啶5，从而抑制胃H + / K（+）- ATP酶。评价了由丁二酰cAMP刺激的离体兔壁细胞在体外对[14C]氨基比林积累的抑制活性，以及​​体内十二指肠内给药对幽门结扎的大鼠中组胺诱导的胃酸分泌的影响，并研究了其构效关系。在合成的化合物中，2-[（（2,4-二甲氧基苄基）亚磺酰基] -N-（4-吡啶基）烟酰胺（8b）在体内和体外表现出与奥美拉唑相同的有效抑制活性，而奥美拉唑是典型的H + / K（ +）-ATPase抑制剂。此外，8b在中性和弱酸性pH下比奥美拉唑，兰索拉唑和pan托拉唑更稳定。化合物8b被认为是治疗与酸有关的胃肠道疾病的有前途的药物。

  DOI：

  10.1021/jm9605593