tert-butyl 4-hydroxy-2-oxo-4-(1-tosyl-1H-pyrrol-2-yl)but-3-enylcarbamate | 1431561-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-hydroxy-2-oxo-4-(1-tosyl-1H-pyrrol-2-yl)but-3-enylcarbamate
• CAS: 1431561-96-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 420.486
• InChiKey: HTYNPGHAFFEATG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  114.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(对甲苯磺酰)吡咯-2-甲醛 在 sodium chloride dihydrate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 tert-butyl 4-hydroxy-2-oxo-4-(1-tosyl-1H-pyrrol-2-yl)but-3-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过中间体异恶唑基吡咯取代 2,2'-联吡咯和吡咯基呋喃

  摘要：

  我们描述了(+)-roseophilin的 3-氯-(4'-甲氧基)-2,2'-吡咯基呋喃片段 ( 3 ) 的新合成。该路线利用异恶唑基吡咯中间体，其中异恶唑环用作 β-二酮等价物和钯催化氯化所连接的吡咯的导向基团。随后 N-O 键的还原和酸促进的环化分五步提供了玫瑰亲和素片段3b，总产率为 19%。该策略扩展到 3-氯-(4'-烷氧基)-2,2'-吡咯基呋喃 ( 16a - c ) 和 4-烷氧基-2,2'-联吡咯 ( 20a - c ) 的合成块以合成具有生物活性的 prodiginine 天然产物及其同系物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.034