2,5-dimethyl-3-(p-tolyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 1268820-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethyl-3-(p-tolyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 2,5-dimethyl-3-(4-methylphenyl)-1,4-benzoquinone
• CAS: 1268820-27-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: AGIQVYAMBVBWRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-对苯醌 、 4-甲苯硼酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 2,3,4-三氟甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到2,5-dimethyl-3-(p-tolyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  用硼酸对醌进行实际的 C−H 官能化

  摘要：

  已经开发了多种硼酸对多种醌的直接官能化。这种可扩展的反应在室温下在开放烧瓶中使用廉价试剂很容易进行：在过硫酸盐助氧化剂存在下催化硝酸银（I）。醌的范围很广，各种烷基和芳基硼酸都可以进行有效的交叉偶联。推测该机制是通过亲核自由基加成到醌并原位再氧化所得二氢醌来进行的。该方法已应用于复杂的底物，包括类固醇衍生物和法呢基天然产物。

  DOI：

  10.1021/ja111152z

文献信息

• Generation of Arylated Quinones by Iron-Catalyzed Oxidative Arylation of Phenols: Formal Synthesis of Phellodonin, Sarcodonin ε, Leucomelone and Betulinan A
  作者：Arghya Deb、Soumitra Agasti、Tapish Saboo、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/adsc.201301084

  日期：2014.3.10

  Biologically and pharmaceutically relevant arylated quinones (Quin‐Ar) have been synthesized via direct CH arylation of a variety of phenols using arylboronic acids. An inexpensive, environmentally friendly iron catalyst, ferric sulphate, Fe2(SO4)3, was employed in this operationally simple and efficient method.

  生物学和药物相关芳基化醌（奎恩基-Ar）已经合成经由直接Ç  H的各种使用芳基硼酸的酚芳基化。在这种操作简单而有效的方法中采用了一种廉价，环保的铁催化剂，硫酸铁，Fe 2（SO 4）3。