4-(2-azidophenyl)-6-<2-((E)-2-methylbut-2-enoylamino)ethyl>-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-one | 135761-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-azidophenyl)-6-<2-((E)-2-methylbut-2-enoylamino)ethyl>-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-one
• 英文别名: (E)-N-[2-[4-(2-azidophenyl)-8-oxo-6,7-dihydro-5H-quinolin-6-yl]ethyl]-2-methylbut-2-enamide
• CAS: 135761-92-1
• 化学式: C₂₂H₂₃N₅O₂
• 分子量: 389.457
• InChiKey: APRBWFUSMLGVKJ-LZWSPWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  107.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-azidophenyl)-6-<2-((E)-2-methylbut-2-enoylamino)ethyl>-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 cystodytin B
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of cystodytins

  摘要：

  The first chemical preparation of the cystodytins has been accomplished. A modified Knoevenagel-Stobbe pyridine formation and a photochemical nitrene insertion into a C-H bond constitute the key phases of this efficient total synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja00021a031
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-[4'-(2-azidophenyl)spiro[1,3-dioxolane-2,8'-6,7-dihydro-5H-quinoline]-6'-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione 在 盐酸 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(2-azidophenyl)-6-<2-((E)-2-methylbut-2-enoylamino)ethyl>-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of cystodytins

  摘要：

  The first chemical preparation of the cystodytins has been accomplished. A modified Knoevenagel-Stobbe pyridine formation and a photochemical nitrene insertion into a C-H bond constitute the key phases of this efficient total synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja00021a031