2,6-bis(trimethylsilylethynyl)benzo[1,2-d:4,5-d']bisthiazole | 1204521-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2,6-bis(trimethylsilylethynyl)benzo[1,2-d:4,5-d']bisthiazole
• 英文别名: Trimethyl-[2-[2-(2-trimethylsilylethynyl)-[1,3]thiazolo[5,4-f][1,3]benzothiazol-6-yl]ethynyl]silane
• CAS: 1204521-48-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂S₂Si₂
• 分子量: 384.673
• InChiKey: QXLZOOGPRQEXPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基(3,3,3-三乙氧基-1-丙炔基)硅烷 、 2,5-diamino-1,4-benzenedithiol dihydrochloride 在 吡啶 、 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到2,6-bis(trimethylsilylethynyl)benzo[1,2-d:4,5-d']bisthiazole
  参考文献：
  名称：

  2，6-二取代的苯并噻唑的简便合成：用于有机半导体设计的功能性单体

  摘要：

  描述了几种合成上有用的2，6-二取代的苯并双噻唑的合成。该方法基于取代的原酸酯与二氨基苯二硫醇之间的路易斯酸催化的闭环反应。干净且收率良好地获得了所得的苯并双噻唑。这些材料对于新型有机半导体的开发很重要。

  DOI：

  10.1021/jo9023864

文献信息

• Facile Synthesis of 2,6-Disubstituted Benzobisthiazoles: Functional Monomers for the Design of Organic Semiconductors
  作者：Jared F. Mike、Jeremy J. Inteman、Arkady Ellern、Malika Jeffries-EL

  DOI：10.1021/jo9023864

  日期：2010.1.15

  The synthesis of several synthetically useful 2,6-disubstituted benzobisthiazoles is described. The method is based on the Lewis acid-catalyzed ring-closing reaction between substituted orthoesters and diamino benzene dithiol. The resulting benzobisthiazoles are obtained cleanly and in good yields. These materials are of interest for the development of new organic semiconductors.

  描述了几种合成上有用的2，6-二取代的苯并双噻唑的合成。该方法基于取代的原酸酯与二氨基苯二硫醇之间的路易斯酸催化的闭环反应。干净且收率良好地获得了所得的苯并双噻唑。这些材料对于新型有机半导体的开发很重要。