1-(dimesitylboryl)-8-(1'-bora-9'-thia-anthryl)naphthalene | 717129-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1-(dimesitylboryl)-8-(1'-bora-9'-thia-anthryl)naphthalene
• 英文别名: 1-(dimesitylboryl)-8-(10'-bora-9'-thiaanthryl)naphthalene；(8-Benzo[b][1,4]benzothiaborinin-10-ylnaphthalen-1-yl)-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane
• CAS: 717129-23-2
• 化学式: C₄₀H₃₆B₂S
• 分子量: 570.414
• InChiKey: FSUWWUPAAGEWLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dimesitylboryl)-8-(1'-bora-9'-thia-anthryl)naphthalene 在 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2'-diazo-3',3'-dimesityl-5-methyl-2',3'-dihydro-5H-2'l4,3'l4-spiro[dibenzo[b,e][1,4]thiaborinine-10,1'-naphtho[1,8-cd][1,2,6]azadiborinin]-5-ium-10-uide
  参考文献：
  名称：

  关于二齿二硼烷中库伦和螯合效应的协同作用：阳离子1,8-二硼烷基萘的合成和阴离子结合性能

  摘要：

  作为我们的二齿路易斯酸用于阴离子络合的化学研究的一部分，我们进行了1-（dimesitylboryl）-8-（1'-bora-9'-thia-anthryl）萘（1）与三氟甲磺酸甲酯的反应。该反应通过硫原子的烷基化进行，得到由外围sulf单元装饰的二齿乙硼烷（[ 2 ] +）。这种新的乙硼烷，已经分离为三氟甲磺酸酯的盐，既氟化物和叠氮阴离子反应形成相应的阴离子螯合络合物2 -μ 2 -F和2 -μ 2 -N 3分别。在氯仿中进行的滴定实验表明，[2 ] +超过1至少4个数量级。这些结果得到光谱，结构和计算数据的支持，表明螯合和库仑作用是加和的，可以结合起来提高二齿路易斯酸的阴离子亲和力。

  DOI：

  10.1021/om2012216
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氯化铵 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 1-(dimesitylboryl)-8-(1'-bora-9'-thia-anthryl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  关于二齿二硼烷中库伦和螯合效应的协同作用：阳离子1,8-二硼烷基萘的合成和阴离子结合性能

  摘要：

  作为我们的二齿路易斯酸用于阴离子络合的化学研究的一部分，我们进行了1-（dimesitylboryl）-8-（1'-bora-9'-thia-anthryl）萘（1）与三氟甲磺酸甲酯的反应。该反应通过硫原子的烷基化进行，得到由外围sulf单元装饰的二齿乙硼烷（[ 2 ] +）。这种新的乙硼烷，已经分离为三氟甲磺酸酯的盐，既氟化物和叠氮阴离子反应形成相应的阴离子螯合络合物2 -μ 2 -F和2 -μ 2 -N 3分别。在氯仿中进行的滴定实验表明，[2 ] +超过1至少4个数量级。这些结果得到光谱，结构和计算数据的支持，表明螯合和库仑作用是加和的，可以结合起来提高二齿路易斯酸的阴离子亲和力。

  DOI：

  10.1021/om2012216

文献信息

• Structural and Electrochemical Investigations of the High Fluoride Affinity of Sterically Hindered 1,8-Bis(boryl)naphthalenes
  作者：Mohand Melaïmi、Stéphane Solé,、Ching-Wen Chiu、Huadong Wang、François P. Gabbaï

  DOI：10.1021/ic060709s

  日期：2006.10.1

  bora-9'-thiaanthryl)naphthalene (1) exhibit two reversible reductions at E(1/2) = -2.200 and -2.566 V (vs FcH/FcH+) for 1 and E(1/2) = -2.248 and -2.620 V (vs FcH/FcH+) for 2 corresponding to the sequential reduction of the two boron centers. These two waves simultaneously disappear upon fluoride addition, thus indicating the formation of fluoride chelate complexes [1-mu2-F]- and [2-mu2-F]-. To identify

  10-溴-9-氧杂-10-硼蒽与二甲磺酰基-1,8-萘二甲硼酸四（四氢呋喃）锂盐在乙醚中的反应得到1-（二甲磺酰基）-8-（10'-硼-9） -氧杂蒽基）萘（2）。该乙硼烷与[Me3SiF2] [S（NMe2）3）]反应，得到阴离子络合物[2-mu2-F]-，已分离为[S（NMe2）3] +盐。乙硼烷2以及1-（dimesitylboryl）-8-（10'-bora-9'-thiaanthryl）萘（1）的循环伏安图在E（1/2）= -2.200和-2.566 V时显示出两个可逆的还原（vs FcH / FcH +）为1，E（1/2）= -2.248和-2.620 V（vs FcH / FcH +）为2，对应于两个硼中心的顺序还原。当添加氟化物时，这两个波同时消失，因此表明形成了氟化物螯合物[1-mu2-F]-和[2-mu2-F]-。为了确定这些乙硼烷显示出的高氟化物亲和力的起源，已经对2
• A bidentate borane as colorimetric fluoride ion sensor
  作者：Stéphane Solé、François P. Gabbaï

  DOI：10.1039/b403596h

  日期：——

  The bright yellow bidentate diborane (3), obtained by reaction of 10-bromo-9-thia-10-boraanthracene (1) with dimesityl-1,8-naphthalenediylborate (2), serves as a colorimetric anion sensor and selectively complexes fluoride with an association constant greater than 5 × 109 M−1 in THF.

  由 10-bromo-9-thia-10-boraanthracene (1) 与 1,8-萘二基硼酸二甲酯 (2) 反应得到的亮黄色双叉二硼烷 (3) 可用作比色阴离子传感器，并能选择性地与氟化物络合，在 THF 中的结合常数大于 5 × 109 M-1。