tert-butyl-((R)-4-((2R,4S,6R)-2-(4-methoxyphenyl)-6-propyl-1,3-dioxan-4-yl)-3-methylbutoxy)dimethylsilane | 1006606-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl-((R)-4-((2R,4S,6R)-2-(4-methoxyphenyl)-6-propyl-1,3-dioxan-4-yl)-3-methylbutoxy)dimethylsilane
• CAS: 1006606-85-4
• 化学式: C₂₅H₄₄O₄Si
• 分子量: 436.707
• InChiKey: HZUMFBYSVRRMMH-OUJCMCIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S,7R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-methyldecan-5-ol 在 4 A molecular sieve 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到tert-butyl-((R)-4-((2R,4S,6R)-2-(4-methoxyphenyl)-6-propyl-1,3-dioxan-4-yl)-3-methylbutoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  海洋大环内酯 Neopeltolide 的全合成和结构修正

  摘要：

  报告了海洋天然产物neopeltolide的全合成和结构修正。关键的键形成步骤涉及路易斯酸催化的分子内环化，以同时安装四氢吡喃环和大环。这种类型的环化是同类中的首创，可以有效地组装天然产物的碳骨架。报告结构的合成揭示了天然材料和合成材料之间数据的差异。经过大量研究，使用初始路线合成了具有倒转 C11 和 C13 构型的非对映体分子。该化合物与新佩尔托内酯（1H、13C、HRMS、IR、NOESY、α）报告的数据相匹配，从而为这种有效的大环内酯天然产物建立了正确的整体结构，

  DOI：

  10.1021/ja710080q