3-环己烯-1-胺 | 2655-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-环己烯-1-胺
• 英文名称: 4-Aminocyclohexen
• 英文别名: 4-aminocyclohexene；Cyclohex-3-enylamine；cyclohex-3-en-1-amine
• CAS: 2655-68-7
• 化学式: C₆H₁₁N
• mdl: MFCD14635797
• 分子量: 97.16
• InChiKey: UUSODXRMARGLBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环己烯-1-胺 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 6-chloro-9H-9-(cyclohex-3-en-1-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  9-（己烷-1,6-二醇-3-基）嘌呤的合成，一系列新的无环核苷类似物和抗病毒评价

  摘要：

  缺乏C（3'）C（4'）键的新的无环嘌呤核苷类似物已由4-氨基环己烯制备并进行了抗病毒活性评估。还通过Curtius反应报道了由环己-3-烯-1-羰基氯新合成4-氨基环己烯。两种化合物在体外均未表现出针对HSV-1，HCMV和HIV-1的任何抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270652
• 作为产物：
  描述：

  3-isopentyloxy-cyclohexylamine 在 alkali hydroxide 、 alkaline solution 、 水 、 氢溴酸 作用下， 生成 3-环己烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Haensel; Zobel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 462, p. 288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scope of the directed dihydroxylation: application to cyclic homoallylic alcohols and trihaloacetamides
  作者：Timothy J. Donohoe、Lee Mitchell、Michael J. Waring、Madeleine Helliwell、Andrew Bell、Nicholas J. Newcombe

  DOI：10.1039/b303081d

  日期：——

  The synthesis and directed dihydroxylation of a range of cyclic alkenes was investigated. Both homoallylic alcohols and homoallylic trihaloacetamides were found to be efficient directing groups, giving rise to good to excellent levels of remote asymmetric induction with OsO4–TMEDA. Interestingly, in all cases examined, trifluoroacetamides were found to be superior to trichloroacetamides as directing groups and an argument is presented which rationalises this observation.

  研究了一系列环状烯烃的合成及其定向双羟化反应。发现同烯丙醇和同烯丙三氟乙酰胺都是有效的导向基团，可以与OsO4–TMEDA体系一起实现良好的至优异的远程不对称诱导。有趣的是，在所有研究的情况下，三氟乙酰胺都被发现优于三氯乙酰胺作为导向基团，并提出了一个解释这一观察的合理论据。
• Synthesis of 1,3-Cycloalkadienes from Cycloalkenes: Unprecedented Reactivity of Oxoammonium Salts
  作者：Shota Nagasawa、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1002/anie.201607752

  日期：2016.10.10

  Few methods allow for the direct conversion of cycloalkenes into cycloalkadienes with high chemo‐ and regioselectivity. Herein, we report a convenient one‐pot process for this transformation that involves the unprecedented N‐preferential group transfer of N‐oxoammonium salts to cycloalkenes, followed by Cope elimination, to afford cycloalkadienes at room temperature and pressure.

  很少有方法能够将环烯烃直接转化为具有高化学和区域选择性的环烷二烯。在此，我们提出一个方便的一锅法用于该转化，其涉及的前所未有的N-优先基团转移Ñ -oxoammonium盐环烯烃，随后柯普消除，以得到在室温和压力环二烯。
• Synthesis of 7-azabicyclo[2.2.1]heptane, <i>exo</i>-2-chloro-7-azabicyclo[2.2.1]heptane, and derivatives
  作者：Robert R. Fraser、Robert B. Swingle

  DOI：10.1139/v70-344

  日期：1970.7.1

  7-azabicyclo[2.2.1]heptane (1) in five steps and an overall yield of 18% has been achieved. An alternative five-step route which gives 1 in 36% yield but which requires large amounts of platinum oxide has also been developed. In comparison, the only previous synthesis of this compound gave less than a 1% overall yield of an impure product. Several N-acyl derivatives and the N-nitroso derivative have been

  分五步合成了7-氮杂双环[2.2.1]庚烷(1)，总产率为18%。还开发了一种替代的五步路线，其产率为 36%，但需要大量的氧化铂。相比之下，该化合物的唯一先前合成产生的不纯产物的总产率低于 1%。制备了几种N-酰基衍生物和N-亚硝基衍生物，并测定了乙酰基衍生物的N-CO键和亚硝基衍生物的N-NO键的旋转障碍。发现屏障分别比未加应变的类似物低 1.2 和 6.5 kcal。外型-2-氯-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷也已合成。
• Dicycloalkyl Urea Glucokinase Activators
  申请人：Murray Anthony

  公开号：US20090118501A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Dicycloalkyl urea glucokinase activators compounds are glucokinase inhibitors useful for the treatment of diabetes.

  二环烷基脲型葡萄糖激酶激活剂化合物是一种有用于糖尿病治疗的葡萄糖激酶抑制剂。
• Heteroaryl-Ureas and Their Use as Glucokinase Activators
  申请人：Murray Anthony

  公开号：US20090216013A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  This invention relates to compounds of formula (I) which are activators of glucokinase and thus may be useful for the management, treatment, control, or adjunct treatment of diseases, where increasing glucokinase activity is beneficial.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其为葡萄糖激酶激活剂，因此可能对增加葡萄糖激酶活性有益的疾病的管理、治疗、控制或辅助治疗有用。