3-((1R,3S,3aS,6aS)-4-Benzhydrylidene-3-cyano-1,3-diphenyl-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]thiophen-1-yl)-isoxazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 76463-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((1R,3S,3aS,6aS)-4-Benzhydrylidene-3-cyano-1,3-diphenyl-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]thiophen-1-yl)-isoxazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 76463-80-4
• 化学式: C₄₀H₃₀N₂O₅S
• 分子量: 650.755
• InChiKey: FJIIXBPLEIFUPW-GUZSFMJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.96
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  102.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,7S,8R,12R)-11-benzhydrylidene-1,7-diphenyl-4-oxa-13-thia-3,5-diazatetracyclo[5.5.1.02,6.08,12]trideca-2,5,9-triene 、 丁炔二酸二甲酯 以48%的产率得到3-((1R,3S,3aS,6aS)-4-Benzhydrylidene-3-cyano-1,3-diphenyl-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]thiophen-1-yl)-isoxazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4,6-二苯基噻吩并[3,4-c]-1,2,5-恶二唑和-1,2,5-噻二唑与6,6-二苯基噻吩和托酮的环加载反应

  摘要：

  4,6-二苯基噻吩并[3,4-c]-1,2,5-恶二唑 (1) 以硫代羰基叶立德的形式与 6,6-二苯基富烯反应，通过立体选择性和区域特异性得到外型-[4 + 2] 加合物环加成。外加合物经历恶二唑环的热裂解成腈和腈氧化物部分，这些部分可以作为 1,3-环加合物被捕获到富烯和乙炔二甲酸二甲酯上。4,6-二苯基噻吩并[3,4-c]-1,2,5-噻二唑 (2) 与富烯的反应提供了类似的外加合物和内加合物的混合物，它们会发生逆环加成反应。另一方面，1 与托酮反应生成相应的 [4 + 6] 加合物，该加合物对逆环加成反应敏感。然而，2不与托酮反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1031