(5S,9R,10S,13S,14S,17S)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2R,5E)-6-methyldeca-5,9-dien-2-yl]-2,3,5,6,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene | 1159187-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S,9R,10S,13S,14S,17S)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2R,5E)-6-methyldeca-5,9-dien-2-yl]-2,3,5,6,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 1159187-31-1
• 化学式: C₃₃H₅₄
• 分子量: 450.792
• InChiKey: NFNIWYSQGDMDQQ-BNJAMZJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6E,10E,14E,17E,21E)-5,9,13,18, 22,26-hexamethyltricosa-1,5,9,13,17,21-hexanene 在 Triton X-100 作用下， 反应 16.0h， 以9.5%的产率得到(2S)-1,1-dimethyl-3-methylidene-2-[(3E,7E,11E,15E)-3,8,12,16-tetramethylicosa-3,7,11,15,19-pentaenyl]cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Cyclization cascade of the C33-bisnorheptaprenoid catalyzed by recombinant squalene cyclase

  摘要：

  我们研究了角鲨烯-蒎烯环化酶（SHC）对多烯丙基 C33 的酶促环化反应，目的是生成一种非天然的六环化合物。酶促产物包括单环、双环、三环、四环和五环骨架；然而，与我们的预期相反，并没有生成六环产物。六环骨架的缺失表明，C33 聚戊二烯的整条碳链无法被纳入反应腔。我们讨论了具有单环到五环的产物的形成机制。三环的椅子/椅子/船构象和椅子/椅子/椅子构象均已形成，四环的椅子/椅子/椅子/船构象和椅子/椅子/椅子/椅子结构均已构建。由椅/椅/椅/船构象生成了五环产品。角鲨烯在反应腔内折叠成全前椅构象，形成角鲨烯骨架。因此，在多环化反应过程中形成的舟状结构表明，聚苯乙烯 C33 分子由于在反应腔中的排列/位置不正确而折叠不当。尽管如此，应该注意的是，SHC 在容忍拉长的角鲨烯类似物 C33 方面具有很大的潜力，因此可以用 C33 生成新型化合物。

  DOI：

  10.1039/b823167b