苯基氯吡啶叶立德 | 115732-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 苯基氯吡啶叶立德
• 英文名称: phenylchloropyridinium ylide
• 英文别名: 1-[chloro(phenyl)methyl]pyridin-1-ium
• CAS: 115732-59-7
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN
• 分子量: 203.671
• InChiKey: BRPYLAUMIQFVCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基氯吡啶叶立德 、 2-氯丙烯腈 以 吡啶 为溶剂， 生成 3-phenylindolizine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过向吡啶鎓叶立德中添加α-氯丙烯腈形成吲哚并嗪：区域选择性和哈米特相关性

  摘要：

  吡啶鎓碘化物与α-氯丙烯腈的环加成反应会产生吲哚类化合物：反应的区域选择性可以根据烯烃上的酰化物对亲核的攻击来合理化。

  DOI：

  10.1039/p19890001547
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 chlorophenylcarbene 以 乙腈 为溶剂， 生成 苯基氯吡啶叶立德
  参考文献：
  名称：

  The kinetic range of carbene–pyridine ylide forming reactions

  摘要：

  16种卡宾与吡啶反应形成的烯醇基反应的绝对速率常数范围从1.4 × 10¹⁰到1.2 × 10⁵ dm³ mol⁻¹ s⁻¹，可以通过前沿分子轨道理论进行合理解释。

  DOI：

  10.1039/c39940001479

文献信息

• Enthalpy versus Entropy in Chlorocarbene/Alkene Addition Reactions
  作者：Robert A. Moss、Lei Wang、Min Zhang、Christopher Skalit、Karsten Krogh-Jespersen

  DOI：10.1021/ja8005226

  日期：2008.4.1

  We report the first measured activation parameters for the additions of CCl2 and CClF to simple alkenes and demonstrate the existence of enthalpic barriers for CCl2 additions to cyclohexene and 1-hexene. With these two alkenes, additions of PhCCl are "dominated" by entropic contributions to deltaG++ and additions of CCl2 display comparable contributions of deltaH++ and deltaS++, while CClF additions

  我们报告了 CCl2 和 CClF 添加到简单烯烃的第一个测量激活参数，并证明了 添加到环己烯和 1-己烯的焓势垒的存在。对于这两种烯烃，PhCCl 的添加由对 deltaG++ 的熵贡献“主导”，而 的添加显示了 deltaH++ 和 deltaS++ 的可比贡献，而 CClF 添加具有对 deltaG++ 的主要焓贡献。然而，熵因素控制着所有三种卡宾向高反应性烯烃四甲基乙烯的加成。还报告了并行计算研究。
• Kinetics of the reaction of phenylchlorocarbene with an azabicyclobutane
  作者：Robert A. Moss、Ljiljana Maksimovic、Alan P. Marchand、K.C.V. Ramanaiah

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01245-2

  日期：1996.8

  The reaction of phenylchlorocarbene with 3-ethyl-1-azabicyclo[1.1.0]-butane (3) in pentane at 25 °C occurs with a rate constant of 3.2 × 108M−1s−1, most likely via ylide 4.

  苯氯卡宾与3-乙基-1-氮杂双环[1.1.0]-丁烷（3）在戊烷中在25°C下的反应速率常数为3.2×10 8 M -1 s -1，最可能是通过叶立德4。
• The thermodynamics of the formation of pyridinium ylides from carbienes
  作者：Joseph A. LaVilla、Joshua L. Goodman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97044-8

  日期：——

  for the two carbenes and can be related to the pKa's of the pyridines. Steric interactions between the carbenes and several substituted prydines result in an apparent decrease in the reaction enthalpy from that predicted by the pyridenes pKa's.

  通过光声量热法测定甲基和苯基氯卡宾与取代的吡啶络合的反应焓。焓是两个卡宾相似，可与的pK一个S中的吡啶的”。的卡宾和几个取代prydines之间的空间相互作用导致在反应焓与由pyridenes的pK预测的明显减少一的。
• Activation parameters for the reaction of phenylchloro carbene with pyridine, tri--butyltin hydride, and triethylsilane; evidence against the need to invoke reversibly formed complexes in the reaction of this carbene with olefins
  作者：James E. Jackson、N. Soundararajan、Matthew S. Platz、Michael P. Doyle、Michael T.H. Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99458-9

  日期：1989.1

  The activation energies for reaction of phenylchloro carbene with pyridine, tri-n-butyl-tin hydride and triethylsilane are reported. The data argues against reversibly formed complexes in the reaction of this carbene with olefins.

  报道了苯氯卡宾与吡啶，氢化三正丁基锡和三乙基硅烷反应的活化能。数据反对这种卡宾与烯烃反应中可逆形成的络合物。
• Solvent and substituent effects on the reaction of phenylchlorocarbene with pyridine
  作者：Michelle B. Jones、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/jo00005a009

  日期：1991.3

  The absolute rate of reaction of phenylchlorocarbene with pyridine is not a function of solvent polarity but does respond to placement of polar substituents para to the carbene center.