2-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)adamantane | 1202160-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)adamantane
• 英文别名: 2-(2-Methoxyphenyl)adamantan-2-ol
• CAS: 1202160-43-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: KFZJJVWFWMJVDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)adamantane 在 三溴化硼 作用下， 以45%的产率得到2-(2-Hydroxyphenyl)-2-hydroxytricyclo<3.3.1.1>decane
  参考文献：
  名称：

  一系列亲脂性酚和萘酚的抗菌活性的体外研究

  摘要：

  合成了五组酚/萘酚（总共42种化合物），并针对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌，革兰氏阴性大肠杆菌和肺炎克雷伯菌以及白色念珠菌进行了筛选。尽管发现化合物对革兰氏阴性细菌无活性，但观察到对革兰氏阳性细菌有效的活性。该活性与分子形成醌甲基化物的能力相关，表明潜在的新作用方式。关键词抗菌活性，酚，萘，醌甲基化物。

  DOI：

  10.17159/0379-4350/2016/v69a6
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 、 2-溴苯甲醚 在 碘 、 magnesium 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到2-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  长寿命金刚烷-醌-甲基苯甲酸酯和2-金刚烷阳离子的光化学形成和化学

  摘要：

  Hydroxymethylphenols策略性地取代的2-羟基-2-金刚烷基部分，ADPH 8 - 10，合成，和它们的光化学反应性进行了研究。在激发到单重激发态时，AdPh 8经历分子内质子转移，伴随着H 2 O的损失，产生了甲基醌8QM。通过激光闪光光解法（CH 3 CN-H 2 O 1：1，τ= 0.55 s）和紫外可见光谱检测到了8QM的存在。H 2 O脱水存在下AdPh 9和10的单重激发态，得到9QM和10QM。光化学形成的QM被亲核试剂捕获，得到加成产物（例如，甲醇裂解8的Φ为0.55）。此外，两性离子9QM发生意想不到的重排，涉及将2-苯基-2-金刚烷基阳离子转变为4-苯基-2-金刚烷基阳离子（Φ〜0.03）。观察到与甲氧基衍生物9a和10a类似的重排。两性离子9QM的特征在于LFP在2,2,2-三氟乙醇中（τ= 1μs）。在TFE中，处于基态的AdPh 10与10QM处于平衡状态，这允许记录1

  DOI：

  10.1021/jo902004n