Dicyclopropyl-methanone O-(S)-1-oxiranylmethyl-oxime | 96428-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Dicyclopropyl-methanone O-(S)-1-oxiranylmethyl-oxime
• CAS: 96428-04-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: MSBDBYMKCPGIFC-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  34.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁胺 、 Dicyclopropyl-methanone O-(S)-1-oxiranylmethyl-oxime 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R)-O-<3-(tert-butylamino)-2-hydroxypropyl>dicyclopropyl ketone oxime
  参考文献：
  名称：

  具有强力β-肾上腺素阻断特性的新型手性和异构环丙基酮肟丙醇胺衍生物。

  摘要：

  描述了O- [3-叔丁基氨基）-2-羟丙基]环丙基甲基酮肟（氟林醇）的R-（+）和S-（-）异构体的合成。法林特洛的顺式和反式异构体是从环丙基甲基酮肟或法林特洛以两种不同方式获得的。为了比较，还制备了二环丙基酮肟衍生物的对映体。描述了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00145a008
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-(mesyloxy)-1,2-epoxypropane 、 二环丙基甲酮肟 在 sodium hydride 作用下， 生成 Dicyclopropyl-methanone O-(S)-1-oxiranylmethyl-oxime
  参考文献：
  名称：

  具有强力β-肾上腺素阻断特性的新型手性和异构环丙基酮肟丙醇胺衍生物。

  摘要：

  描述了O- [3-叔丁基氨基）-2-羟丙基]环丙基甲基酮肟（氟林醇）的R-（+）和S-（-）异构体的合成。法林特洛的顺式和反式异构体是从环丙基甲基酮肟或法林特洛以两种不同方式获得的。为了比较，还制备了二环丙基酮肟衍生物的对映体。描述了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00145a008

文献信息

• New β-adrenoceptor-blocking agents derived from dicyclopropyl ketone oxime: influence of amino substituents on in vivo activity
  作者：A Charaf、M Bouzoubaa、A Bouzoubaa、M Blanc、G Leclerc

  DOI：10.1016/0223-5234(94)90128-7

  日期：1994.1

  A series of oximinopropanolamines derived from dicyclopropyl ketone, in which the amine substituents were alkyl, cycloalkyl, aryl and aralkyl groups, has been synthesized. The beta-adrenergic blocking properties were determined on anaesthetized rats. Two N-aralkyl derivatives were found to be as potent as propranolol and compound 11 was twice as active as propranolol. Some structure-activity relationships are discussed.