1-(4-methoxyphenyl)-6-methoxyisochroman | 102692-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-6-methoxyisochroman
• 英文别名: 6-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)isochroman；6-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 102692-91-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: CDMMKFDWHVVOEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-6-methoxyisochroman 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-7-methoxy-3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Gatta; Piazza; Del Giudice, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 12, p. 942 - 955

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 丁硫醇 、 (Ir[dF(CF₃)ppy]₂(dtbpy))PF₆ 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-6-methoxyisochroman
  参考文献：
  名称：

  醚类 Oxa-Pictet-Spengler 反应的光催化和路易斯酸联合催化策略

  摘要：

  饱和含氧杂环存在于许多天然产物和生物活性化合物中。虽然氧杂-皮克泰-斯宾格勒反应通常是制备芳烃稠合四氢吡喃（THP）的传统合成策略，但现有方法通常涉及苛刻的条件。本文公开了温和光催化引发的醚 oxa-Pictet-Spengler 反应的开发，提供了稠合 THP 化合物的合成方法。调谐的双光/氢原子转移 (HAT) 催化能够在苄基醚上进行位点和化学选择性 C-H 官能化，从而形成苯甲酸酯缩醛中间体。然后将关键中间体暴露于随后的路易斯酸催化，从而促进氧碳鎓离子的生成和闭环。值得注意的是，这种组合策略成功解决了与光催化系统固有的过度氧化相关的问题。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c01595

文献信息

• Synthesis of isochromans via Fe(OTf)2-catalyzed Oxa-Pictet–Spengler cyclization
  作者：Jimei Zhou、Chao Wang、Dong Xue、Weijun Tang、Jianliang Xiao、Chaoqun Li

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.028

  日期：2018.12

  Fe(OTf)2 has been found to be an efficient catalyst for the Oxa-Pictet–Spengler cyclization reaction leading to isochromans. A series of substituted isochromans were obtained with good to excellent isolated yields by coupling β-arylethanols with aldehydes or ketals under the catalysis of 1 mol% of Fe(OTf)2 at 70 °C. Using a cheap, less-toxic catalyst with water as the only byproduct, this iron-catalyzed

  已发现Fe（OTf）2是导致异色团的Oxa-Pictet-Spengler环化反应的有效催化剂。通过 在70℃下1摩尔％的Fe（OTf）2催化下，将β-芳基乙醇与醛或缩酮偶联，可以得到一系列具有良好分离效果的取代异色满。使用廉价的，毒性较小的催化剂，水是唯一的副产物，这种铁催化的Oxa-Pictet-Spengler反应可以被认为对环境友好且经济实惠。
• Direct oxidative C(sp3) H cyanation of secondary benzylic ethers
  作者：Zehua Wang、Ying Mao、Honghao Guan、Min Cao、Jing Hua、Lei Feng、Lei Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.03.019

  日期：2019.6

  Abstract Current studies on the oxidative C H functionalization of benzylic ethers for C C forging process dominantly focus on primary ethers. The corresponding reaction of secondary ethers remains underdeveloped. Herein, a practical and efficient oxidative C H cyanation of secondary benzylic ethers with TMSCN in the presence of DDQ is described. The metal-free process is well tolerated with a wide

  摘要当前关于苄基醚在CC锻造过程中氧化CH官能化的研究主要集中在伯醚上。仲醚的相应反应仍未开发。在本文中，描述了在DDQ存在下用TMSCN对苄基仲醚进行实用而有效的氧化CH氰化反应。多种电子变化的α-单取代异色团可以很好地耐受无金属过程，从而轻松提供带有α-芳基α-氰基取代基图案的异色团库，以进一步实现多样化和生物活性小分子鉴定。
• Cross-dehydrogenative coupling of secondary benzylic ethers with indoles and pyrroles
  作者：Min Cao、Ying Mao、Jiancheng Huang、Yudao Ma、Lei Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.032

  日期：2019.4

  Current studies on cross-dehydrogenative coupling of benzylic ethers for new C–C bond construction predominantly focus on primary ether moieties. Oxidative cross-coupling of secondary benzylic ethers remains elusive. Herein, we describe the first cross-dehydrogenative coupling of secondary benzylic ethers with indoles and pyrroles for tertiary ether construction. A broad range of α-aryl substituted

  目前有关新的C–C键结构的苄基醚的交叉脱氢偶联研究主要集中在伯醚部分。仲苄基醚的氧化交叉偶联仍然难以实现。在本文中，我们描述了仲苄基醚与吲哚和吡咯用于叔醚构建的第一次交叉脱氢偶联。在温和的无金属条件下，各种α-芳基取代的异氰酸酯均能与多种电子形式的吲哚和吡咯高效地高效反应。此外，初步探索了催化不对称变体，并以69％ee获得了相应的叔醚。
• GATTA, F.;PIAZZA, D.;DEL, GIUDICE, M. R.;MASSOTTI, M., FARMACO. ED. SCI., 1985, 40, N 12, 942-955
  作者：GATTA, F.、PIAZZA, D.、DEL, GIUDICE, M. R.、MASSOTTI, M.

  DOI：——

  日期：——