3-环戊基哌啶-2-酮 | 660407-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-环戊基哌啶-2-酮
• 英文名称: 3-cyclopentylpiperidin-2-one
• 英文别名: 3-Cyclopentylpiperidin-2-one
• CAS: 660407-17-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: DPUSSHZYAUIWGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 在 咪唑 、 正丁基锂 、 三乙基硼 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 3-环戊基哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  3-(ω-碘亚烷基)-哌啶-2-酮还原自由基环化反应中的对映选择性和非对映选择性

  摘要：

  由相应的 ω-叔丁基二甲基甲硅烷氧基链烷醛 5a-e 通过与 N-叔丁氧基羰基哌啶酮的羟醛缩合、随后的甲硅烷基脱保护和碘脱羟基化制备 E 构型的 3-(ω-碘亚烷基)-哌啶-2-酮 la-e . 在作为还原剂的三丁基锡烷和作为引发剂的三乙基硼烷的存在下，碘化物经历还原自由基环化反应生成相应的产物rac-9a-e（72-90%产率）。在甲苯作为溶剂（高达 88% ee）中，在手性络合剂 2 的存在下，氢提取以对映选择性发生。对于底物 1b 和 1c，自由基环化和夺氢步骤都是立体的，非对映选择性的不显着变化表明环化步骤不是对映选择性的。1：Job plot 实验证明了该复合物的 1 化学计量。反应la→9a的对映选择性是浓度依赖性的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942412

文献信息

• CARBAZOLE-CONTAINING AMIDES, CARBAMATES, AND UREAS AS CRYPTOCHROME MODULATORS
  申请人：ReSet Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150284362A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The subject matter herein is directed to carbazole-containing amide, carbamate, and urea derivatives and pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof of structural formula I wherein the variable R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A, D, E, G, J, L, M, Q, a, and b are accordingly described. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds of formula I to treat a Cry-mediated disease or disorder, such as diabetes, complications associated with diabetes, Cushing's syndrome, NASH, NAFLD, asthma, and COPD.

  本文涉及含有咔唑基的酰胺、碳酸酯和脲衍生物，以及其结构式I中的药用可接受盐或水合物，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、D、E、G、J、L、M、Q、a和b分别描述。还提供了含有式I化合物的药物组合物，用于治疗Cry介导的疾病或紊乱，如糖尿病、与糖尿病相关的并发症、库欣综合征、NASH、NAFLD、哮喘和COPD。
• Carbazole-containing amides, carbamates, and ureas as cryptochrome modulators
  申请人：ReSet Therapeutics, Inc.

  公开号：US10005759B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  The subject matter herein is directed to carbazole-containing amide, carbamate, and urea derivatives and pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof of structural formula I wherein the variable R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A, D, E, G, J, L, M, Q, a, and b are accordingly described. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds of formula I to treat a Cry-mediated disease or disorder, such as diabetes, complications associated with diabetes, Cushing's syndrome, NASH, NAFLD, asthma, and COPD.

  本文的主题涉及结构式 I 的含咔唑的酰胺、氨基甲酸酯和脲衍生物及其药学上可接受的盐或水合物，其中相应地描述了变量 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、D、E、G、J、L、M、Q、a 和 b。还提供了含有式 I 化合物的药物组合物，用于治疗 Cry 介导的疾病或紊乱，如糖尿病、糖尿病相关并发症、库欣综合征、NASH、NAFLD、哮喘和 COPD。