(3R,4R)-dimethoxy-N-(2-hydroxyethyl)-(2S,5S)-bis(methoxymethyl)pyrrolidine | 144266-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (3R,4R)-dimethoxy-N-(2-hydroxyethyl)-(2S,5S)-bis(methoxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]ethanol
• CAS: 144266-39-7
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₅
• 分子量: 263.334
• InChiKey: QBYHLPHTDUIREO-NNYUYHANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-dimethoxy-N-(2-hydroxyethyl)-(2S,5S)-bis(methoxymethyl)pyrrolidine 、 碘甲烷 反应 168.0h， 以65%的产率得到(3R,4R)-dimethoxy-N-(2-hydroxyethyl)-(2S,5S)-bis(methoxymethyl)-N-methylpyrrolidinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Investigation of C2-Symmetric Optically Active Pyrrolidinium Salts as Chiral Phase-Transfer Catalysts.

  摘要：

  C2-对称光学活性吡咯烷盐是通过2, 3 : 4, 5-二-O-亚苄基-(3R, 4R)-二羟基-(2S, 5S)-双(羟甲基)吡咯烷(2)、(3R, 4R)-二甲氧基-(2S, 5S)-双(甲氧甲基)吡咯烷(3)、2, 3 : 4, 5-二-O-亚苄基-(3R, 4R)-二羟基-N-(2-羟基乙基)-(2S, 5S)-双(羟甲基)吡咯烷(5)和(3R, 4R)-二甲氧基-N-(2-羟基乙基)-(2S, 5S)-双(甲氧甲基)吡咯烷(7)与甲基碘或α, ω-二溴烷的反应合成的。它们在相转移条件下对查尔酮的环氧化反应以及对对氯苯甲醛和苯甲酰氯的达森缩合反应表现出低手性诱导活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2625
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3R,4R,5S)-3,4-Dimethoxy-2,5-bis-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-acetic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(3R,4R)-dimethoxy-N-(2-hydroxyethyl)-(2S,5S)-bis(methoxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖醇短程合成手性C 2对称的2,3,4,5-四取代的吡咯烷及其在二乙基锌与苯甲醛反应中作为手性配体的用途

  摘要：

  （3R，4R）-双（羟基）-（2S，5S）-双（羟甲基）-吡咯烷和相关的手性C 2-对称吡咯烷，包括D 2-对称的1，2-双（1-吡咯烷）。 -乙烷和N-羟乙基吡咯烷实际上是由D-甘露糖醇合成的，在研究这些胺作为手性催化剂配体在二乙基锌与苯甲醛加成反应中的效率方面，观察到82％ee的高手性诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61197-8