N-phebyl-phenylimidoyl chloride | 74157-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phebyl-phenylimidoyl chloride
• 英文别名: N,2-diphenylethanimidoyl chloride
• CAS: 74157-87-2
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN
• 分子量: 229.709
• InChiKey: MVRRPNHCSQBEPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phebyl-phenylimidoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-phenylphenylketenimine
  参考文献：
  名称：

  酮亚胺的快速酸催化和非催化水合

  摘要：

  在pH范围为2-13的水中（μ1.0； 25°）中，已经检查了一系列酮亚胺（9）的水合速率。注意到了三种水合成酰胺的机理（8）：（a）在2-7的pH范围内，从H 3 O +进行质子转移，产生一般的酸催化作用（给出k H 3 O + / k D 3 O + 2.65）；（b）在pH＞ 7（其中k H 2 O + / k D 2 O +＝ 4.8）下由H 2 O进行的一般酸催化作用；（c）确定HO –攻击的速率。最后一种机制仅显示为N-芳基酮亚胺，例如（9e）；其他N-烷基酮亚胺继续通过速率决定质子从水的反应进行反应，即使在pH 13时也是如此。当（9a）在酸性或碱性D 2 O中反应时，仅掺入一个氘，而氘代的酮亚胺（9f ）仅掺入一个氘就证实了这一结果。）不会在水中反应时使标签松动。对于涉及从H 3 O +或H 2转移H +的反应，取代基的作用是平行的O; 在改变碳（质子化位点）上的取代基方面

  DOI：

  10.1039/p29800000579
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-phebyl-phenylimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  酮亚胺的快速酸催化和非催化水合

  摘要：

  在pH范围为2-13的水中（μ1.0； 25°）中，已经检查了一系列酮亚胺（9）的水合速率。注意到了三种水合成酰胺的机理（8）：（a）在2-7的pH范围内，从H 3 O +进行质子转移，产生一般的酸催化作用（给出k H 3 O + / k D 3 O + 2.65）；（b）在pH＞ 7（其中k H 2 O + / k D 2 O +＝ 4.8）下由H 2 O进行的一般酸催化作用；（c）确定HO –攻击的速率。最后一种机制仅显示为N-芳基酮亚胺，例如（9e）；其他N-烷基酮亚胺继续通过速率决定质子从水的反应进行反应，即使在pH 13时也是如此。当（9a）在酸性或碱性D 2 O中反应时，仅掺入一个氘，而氘代的酮亚胺（9f ）仅掺入一个氘就证实了这一结果。）不会在水中反应时使标签松动。对于涉及从H 3 O +或H 2转移H +的反应，取代基的作用是平行的O; 在改变碳（质子化位点）上的取代基方面

  DOI：

  10.1039/p29800000579

文献信息

• Branch-Selective Synthesis of Oxindole and Indene Scaffolds: Transition Metal-Controlled Intramolecular Aryl Amidation Leading to C3 Reverse-Prenylated Oxindoles
  作者：Vasily A. Ignatenko、Nihal Deligonul、Rajesh Viswanathan

  DOI：10.1021/ol1012372

  日期：2010.8.20

  a concise branch-selective synthesis of C3 tertiary oxindoles by Cu(I)-catalyzed aryl amidation and 2,2-dimethyl indene by Pd(0)-catalyzed Heck cyclization has been accomplished from acyclic reverse-prenylated intermediates. Oxindole C3-enolate generation using NaH followed by alkylation in the presence of appropriate electrophiles provides a novel route to quaternary C3 reverse-prenylated oxindoles

  为了获得生物学上重要的支架，已通过无环逆反应完成了由Cu（I）催化的芳基酰胺化和Pd（0）催化的Heck环化形成的2,2-二甲基茚的简明的C3叔羟吲哚的支链选择性合成-烯丙基化的中间体。使用NaH生成羟吲哚C3-烯醇盐，然后在适当的亲电试剂存在下进行烷基化，为制备季C3反向预炔化的羟吲哚提供了一条新颖的途径。
• Facile Synthesis of Bicyclic Amidines and Imidazolines from 1,2-Diamines
  作者：Qiang Zhu、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol101747n

  日期：2010.9.17

  A facile synthesis of chiral bicyclic amidines and imidazolines from readily available 1,2-diamines has been developed. The reported synthetic strategy relies on an intramolecular cyclization which involves a carboxylic amide derived imidoyl chloride as a key intermediate and aniline serving as a leaving group.

  已经开发了从容易获得的1,2-二胺轻松合成手性双环am和咪唑啉的方法。报道的合成策略依赖于分子内环化，其中涉及由羧酰胺衍生的亚氨酰氯作为关键中间体，而苯胺作为离去基团。
• The Diels–Alder Cyclization of Ketenimines
  作者：Jeremy Erb、Jessica Strull、David Miller、Jean He、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ol300742t

  日期：2012.4.20

  A Diels-Alder reaction between cyclopentadiene and a variety of ketenimines is reported. A copper(I)-bis(phosphine complex catalyzes the cycloaddition across the C=N bond of the ketenimine in a [4 + 2] reaction to give an enamine intermediate that is hydrolyzed upon purification to generate aminoketones.