(3S,4R)-tert-butyl 4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 1354006-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (3S,4R)-tert-butyl 4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• CAS: 1354006-29-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: OOYJWJXTUDIITE-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((S)-1-((R)-1-phenylethyl)aziridin-2-yl)(2-vinylphenyl)methanone 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 臭氧 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.33h， 生成 (3S,4R)-tert-butyl 4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性氮丙啶-2-羧酸盐：含有杂环的功能化四氢异喹啉（THIQ）的通用前体

  摘要：

  由（S）-N-甲氧基-N-甲基-1-[（R）-1-苯基乙基]氮丙啶-2-羧酰胺4制备官能化的3,4-二氢异喹啉17a – j是合成3的有效途径-（羟甲基）-1，2，3，4-四氢异喹啉-4-醇。立体选择性还原环状亚胺17a – j产生（1 S，3 S，4 R）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷基-氧基）-3-[（叔-丁基二甲基甲硅烷氧基）甲基] -6,7-二甲氧基-1,2-二取代-1,2,3,4-四氢异喹啉和TBS基团的甲硅烷基化反应提供（1 S，3 S，4 R）-3-（羟甲基）-6,7-二甲氧基-1,2-二取代-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇19a – i的收率很高。同样，通过钯催化的N-芳基化和CC偶联反应成功地实现了新型四环3-（羟甲基）-1，2，3，4-四氢异喹啉-4-醇23和25的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.031