tert-butyl (2S)-2-[(2R)-2-hydroxypentyl]-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate | 1201695-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[(2R)-2-hydroxypentyl]-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1201695-18-2
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₃
• 分子量: 269.384
• InChiKey: CQHIWGHVYJGMMH-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (5S,7R)-1,1-diethoxy-7-hydroxydecan-5-ylcarbamate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以69%的产率得到(1S,3R,5S)-tert-butyl 3-propyl-2-oxa-9-azabicyclo[3.3.1]nonane-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of Porantheridine and an Epimer

  摘要：

  A formal synthesis of porantheridine and a synthesis of its C6-epimer have been completed, employing silver-catalyzed allene cyclization to form a common cis-isoxazolidine intermediate and related N-acyl iminium ion intermediates for side-chain introduction. The stereochemistry of this step can be controlled by choice of the N-protection method.

  DOI：

  10.1021/jo9021925

文献信息

• A Formal Synthesis of Porantheridine and an Epimer
  作者：Roderick W. Bates、Yongna Lu

  DOI：10.1021/jo9021925

  日期：2009.12.18

  A formal synthesis of porantheridine and a synthesis of its C6-epimer have been completed, employing silver-catalyzed allene cyclization to form a common cis-isoxazolidine intermediate and related N-acyl iminium ion intermediates for side-chain introduction. The stereochemistry of this step can be controlled by choice of the N-protection method.