(3R,5R)-tert-butyl 5-propyl-3-vinylisoxazolidine-2-carboxylate | 1201695-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3R,5R)-tert-butyl 5-propyl-3-vinylisoxazolidine-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3R,5R)-3-ethenyl-5-propyl-1,2-oxazolidine-2-carboxylate
• CAS: 1201695-05-7
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: FNVFHAAICGIIOK-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-(R)-O-(octa-6,7-dien-4-yl)hydroxylamine 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3S,5R)-tert-butyl 5-propyl-3-vinylisoxazolidine-2-carboxylate 、 (3R,5R)-tert-butyl 5-propyl-3-vinylisoxazolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of Porantheridine and an Epimer

  摘要：

  A formal synthesis of porantheridine and a synthesis of its C6-epimer have been completed, employing silver-catalyzed allene cyclization to form a common cis-isoxazolidine intermediate and related N-acyl iminium ion intermediates for side-chain introduction. The stereochemistry of this step can be controlled by choice of the N-protection method.

  DOI：

  10.1021/jo9021925