2-chloro-1-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone | 849675-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-chloro-1-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone
• 英文别名: 2-(2-bromo-ethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；2-(2-bromoethyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 849675-80-5
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO₂
• 分子量: 300.195
• InChiKey: HKDQHYPSGQQKQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-((2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethyl)amino)-Nphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  二肽基肽酶IV抑制剂的鉴定：虚拟筛选，合成和生物学评估。

  摘要：

  抑制二肽基肽酶IV是治疗2型糖尿病的重要方法。在这项研究中，我们报告了一个多阶段虚拟筛选工作流程，该工作流程集成了3D药效团模型，结构共有停靠和分子力学/广义Born表面积结合能计算，以识别新型二肽基肽酶IV抑制剂。在筛选了我们的内部数据库后，确定了两种命中化合物HWL-405和HWL-892，它们在虚拟筛选的所有阶段均具有持久的高性能。合成了这两种命中化合物以及几种类似物，并评估了其对二肽基肽酶IV的体外抑制作用。实验数据表明，大多数设计的化合物均显示出显着的二肽基肽酶IV抑制活性。他们之中，化合物35f在体外显示出对二肽基肽酶IV的最大效力，IC50值为78 nm。在正常雄性昆明小鼠的口服葡萄糖耐量试验中，化合物35f以剂量依赖性方式降低了血糖偏移。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12327
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-chloro-1-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  二肽基肽酶IV抑制剂的鉴定：虚拟筛选，合成和生物学评估。

  摘要：

  抑制二肽基肽酶IV是治疗2型糖尿病的重要方法。在这项研究中，我们报告了一个多阶段虚拟筛选工作流程，该工作流程集成了3D药效团模型，结构共有停靠和分子力学/广义Born表面积结合能计算，以识别新型二肽基肽酶IV抑制剂。在筛选了我们的内部数据库后，确定了两种命中化合物HWL-405和HWL-892，它们在虚拟筛选的所有阶段均具有持久的高性能。合成了这两种命中化合物以及几种类似物，并评估了其对二肽基肽酶IV的体外抑制作用。实验数据表明，大多数设计的化合物均显示出显着的二肽基肽酶IV抑制活性。他们之中，化合物35f在体外显示出对二肽基肽酶IV的最大效力，IC50值为78 nm。在正常雄性昆明小鼠的口服葡萄糖耐量试验中，化合物35f以剂量依赖性方式降低了血糖偏移。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12327

文献信息

• [EN] P-GLYCOPROTEIN INHIBITOR, METHOD FOR PREPARING THE SAME AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEUR DE GLYCOPROTEINE P, SON PROCEDE DE PREPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPORTANT UN TEL INHIBITEUR
  申请人：HANMI PHARM IND CO LTD

  公开号：WO2005033097A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The bioavailability of an anticancer agent is enhanced when the anticancer agent is administered together with a pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  当抗癌药物与公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐一起组成药物组合物时，抗癌药物的生物利用度得到增强。
• P-glycoprotein inhibitor, method for preparing the same and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：Bang Chan Keuk

  公开号：US20070072900A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The bioavailability of an anticancer agent is enhanced when the anticancer agent is administered together with a pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  当抗癌药物与包含公式（I）化合物或其药学上可接受的盐的制药组合物一起给予时，抗癌药物的生物利用度得到增强。
• P-GLYCOPROTEIN INHIBITOR, METHOD FOR PREPARING THE SAME AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Hanmi Pharm. Co., Ltd.

  公开号：EP1678162A1

  公开（公告）日：2006-07-12
• EP1678162A4
  申请人：——

  公开号：EP1678162A4

  公开（公告）日：2008-07-02
• US7625926B2
  申请人：——

  公开号：US7625926B2

  公开（公告）日：2009-12-01