7-phenyl-6H-[1,3]dioxolo[4,5-e]isoindole-6,8(7H)-dione | 1613027-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-phenyl-6H-[1,3]dioxolo[4,5-e]isoindole-6,8(7H)-dione
• CAS: 1613027-11-4
• 化学式: C₁₅H₉NO₄
• 分子量: 267.241
• InChiKey: HZKIZAJVXAROLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 、 异氰酸苯酯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以63%的产率得到6-phenyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]isoindole-5,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  铑催化的级联环化：由异氰酸酯和苯甲酸直接合成N取代的邻苯二甲酰亚胺

  摘要：

  苯甲酸和异氰酸酯之间的铑（III）催化的酰胺化通过一个的直接官能邻Ç  H键，随后分子内环化进行说明。这种级联环化一步即可提供N取代的邻苯二甲酰亚胺，产率为26-91％。该反应是高度原子经济的，因为在反应中除水外没有产生理论上的浪费。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300834

文献信息

• Ruthenium(II)-catalyzed N-substituted phthalimide synthesis via C–H activation/[3+2] annulation
  作者：Xue-Fen Dong、Juan Fan、Xian-Ying Shi、Ke-Yan Liu、Peng-Min Wang、Jun-Fa Wei

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.12.016

  日期：2015.3

  intermolecular [3 + 2] annulation pathway for aromatic acids with isocyanates to afford N-substituted phthalimide in one step is demonstrated, which provides an efficient process to direct preparation of phthalimide from commercially available starting materials and environmentally benign catalysts. This cascade cyclization involves the direct functionalization of an ortho C–H bond and the subsequent

  一步一步证明了钌催化的芳香酸与异氰酸酯的分子间[3 + 2]环化路径，可在一步中得到N-取代的邻苯二甲酰亚胺，它提供了一种有效的方法，可从市售的起始原料和环境友好的催化剂中直接制备邻苯二甲酰亚胺。这种级联环化涉及邻C–H键的直接功能化以及随后的分子内亲核取代。除了在反应中产生水以外，没有理论上的浪费。