2-phenyl-5-((phenylthio)methyl)-4,5-dihydrooxazole | 113261-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-phenyl-5-((phenylthio)methyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-Phenyl-5-(phenylsulfanylmethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 113261-09-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NOS
• 分子量: 269.367
• InChiKey: LEOYZUAKNPLNJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium perchlorate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-phenyl-5-((phenylthio)methyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和酰胺和肟的电化学硫属化合物形成相应的恶唑啉和异恶唑啉

  摘要：

  本报告显示了通过串联电氧化硫属元素化-环化过程的无过渡金属合成恶唑啉和异恶唑啉衍生物。C-Se和C-S键形成方案均不使用任何外部氧化剂而开发，并且反应在室温下进行，并且对空气开放。使用这种方法，合成了29个取代的恶唑啉和16个取代的异恶唑啉衍生物，分离产率高达91％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901262

文献信息

• Iodine-promoted cyclization of N-propynyl amides and N-allyl amides via sulfonylation and sulfenylation
  作者：Gopal Chandru Senadi、Bing-Chun Guo、Wan-Ping Hu、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c6cc05138c

  日期：——

  Iodine-promoted sulfonylation of N-propynyl amides with sulfonyl hydrazides followed by DBU mediated cyclisation to afford 5-methyl-arylsulfonyloxazoles and oxysulfenylation of N-allyl amides through electrophilic addition of in situ generated sulfenyl iodide...

  用磺酰肼通过碘促进N-丙炔酰胺的磺酰化，然后DBU介导的环化反应，通过亲电加成原位生成的亚硫基碘化物，得到5-甲基-芳基磺酰恶唑和N-烯丙基酰胺的氧磺酰化...
• New routes to heterocycles via sulphenylation of unsaturated amides
  作者：Zakaria KM Abd El Samii、Mohamed I Al Ashmawy、John M. Mellor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96017-9

  日期：1987.1

  Reaction of manganic acetate with organic disulphides in dichloromethane-trifluoroacetic acid in the presence of a variety of unsaturated amides leads to intramolecular cyclisation with formation of sulphenylated oxazolines, oxazines or tetrahydropyrroles.

  在各种不饱和酰胺存在下，乙酸锰与有机二硫化物在二氯甲烷-三氟乙酸中的反应导致分子内环化，形成亚硫酰基化的恶唑啉，恶嗪或四氢吡咯。
• Improved Synthetic Method for 5-[(Phenylthio)methyl]oxazoline Derivatives: Electrophilic Cyclization of Allylic Amide Using a Brønsted Acid and Tetrabutylammonium Chloride under Mild Conditions
  作者：Yoshihiro Nagao、Kou Hiroya

  DOI：10.1055/s-0039-1690836

  日期：2020.5

  using electrophilic cyclization of allylic amide is a simple and powerful method. However, cyclization involving arylsulfenylation requires harsh reaction conditions. We found that the reaction proceeds under mild heating conditions with the combination of a Bronsted acid and tetrabutylammonium chloride. This method enabled the synthesis of 5-[(arylsulfenyl)methyl]oxazoline derivatives under mild conditions

  使用烯丙酰胺的亲电环化合成恶唑啉是一种简单而有效的方法。然而，涉及芳基亚磺酰化的环化需要苛刻的反应条件。我们发现反应在温和加热条件下进行，同时使用布朗斯台德酸和四丁基氯化铵。该方法能够在温和的条件下合成 5-[(芳基硫基) 甲基] 恶唑啉衍生物，并显示出对各种官能团的高度耐受性。
• Samii, Zakaria K. M. Abd El; Ashmawy, Mohamed I. Al; Mellor, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2517 - 2522
  作者：Samii, Zakaria K. M. Abd El、Ashmawy, Mohamed I. Al、Mellor, John M.

  DOI：——

  日期：——
• Boron-Catalyzed Arylthiooxygenation of N-Allylamides: Synthesis of (Arylsulfanyl)oxazolines
  作者：Hua Fu、Jipan Yu、Hua Tian、Chang Gao、Haijun Yang、Yuyang Jiang

  DOI：10.1055/s-0034-1378948

  日期：——