2,3,4-tri-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-[[N-(2R,3R)-2,4-O-benzylidene-2,4-dihydroxy-3-(sulfooxy)butyl]-(R)-episulfoniumylidene]xylitol inner salt | 791627-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-[[N-(2R,3R)-2,4-O-benzylidene-2,4-dihydroxy-3-(sulfooxy)butyl]-(R)-episulfoniumylidene]xylitol inner salt
• CAS: 791627-62-8
• 化学式: C₃₇H₄₀O₉S₂
• 分子量: 692.851
• InChiKey: DQFLKJFCDZKPFS-SKZCHBKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  112.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-[[N-(2R,3R)-2,4-O-benzylidene-2,4-dihydroxy-3-(sulfooxy)butyl]-(R)-episulfoniumylidene]xylitol inner salt 在 palladium dihydroxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以81%的产率得到1,5-dideoxy-1,5-[[N-(2R,3R)-2,4-dihydroxy-3-(sulfooxy)butyl]-(R)-episulfoniumylidene]xylitol inner salt
  参考文献：
  名称：

  烷基化脱氧野尻霉素和 1,5-Dideoxy-1,5-亚氨基木糖醇类似物的合成：极性侧链修饰、锍和硒杂原子变体、构象分析和作为糖苷酶抑制剂的评估

  摘要：

  报道了 N-烷基化脱氧野尻霉素和具有 D-或 L-赤藓糖醇-3-硫酸酯官能化 N-取代基的 1,5-dideoxy-1,5-亚氨基木糖醇衍生物的合成。所用的烷基化剂是环状硫酸盐衍生物，由此选择性地攻击受阻最小的一级中心处的氮原子，得到所需的铵盐。在水溶液中，这些盐在铵中心的构型不稳定。铵盐的锍和/或硒鎓类似物通过类似反应制备。硫属元素盐是作为非对映异构体的混合物获得的，在某些情况下是可分离的，仅在构型稳定的硫或硒原子的立体化学上有所不同。通过详细的 NMR 实验获得了每种化合物的构型和构象的证据。这些化合物是 salacinol 的六元环类似物，是一种已知的锍盐葡萄糖苷酶抑制剂。对目标化合物对葡糖苷酶葡糖淀粉酶 G2 的酶抑制作用的评估表明，这些化合物要么是无活性的，要么最多只是麦芽糖水解的弱抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ja0482076
• 作为产物：
  描述：

  Xylitol, 1,5-dideoxy-1,5-epithio- 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-[[N-(2R,3R)-2,4-O-benzylidene-2,4-dihydroxy-3-(sulfooxy)butyl]-(R)-episulfoniumylidene]xylitol inner salt
  参考文献：
  名称：

  烷基化脱氧野尻霉素和 1,5-Dideoxy-1,5-亚氨基木糖醇类似物的合成：极性侧链修饰、锍和硒杂原子变体、构象分析和作为糖苷酶抑制剂的评估

  摘要：

  报道了 N-烷基化脱氧野尻霉素和具有 D-或 L-赤藓糖醇-3-硫酸酯官能化 N-取代基的 1,5-dideoxy-1,5-亚氨基木糖醇衍生物的合成。所用的烷基化剂是环状硫酸盐衍生物，由此选择性地攻击受阻最小的一级中心处的氮原子，得到所需的铵盐。在水溶液中，这些盐在铵中心的构型不稳定。铵盐的锍和/或硒鎓类似物通过类似反应制备。硫属元素盐是作为非对映异构体的混合物获得的，在某些情况下是可分离的，仅在构型稳定的硫或硒原子的立体化学上有所不同。通过详细的 NMR 实验获得了每种化合物的构型和构象的证据。这些化合物是 salacinol 的六元环类似物，是一种已知的锍盐葡萄糖苷酶抑制剂。对目标化合物对葡糖苷酶葡糖淀粉酶 G2 的酶抑制作用的评估表明，这些化合物要么是无活性的，要么最多只是麦芽糖水解的弱抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ja0482076