3-甲基-(9ci)-2(1h)-喹噁啉硫酮 | 58773-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-甲基-(9ci)-2(1h)-喹噁啉硫酮
• 中文别名: 3-甲基喹喔啉-2-硫醇
• 英文名称: 3-methylquinoxaline-2(1H)-thione
• 英文别名: 3-methyl-2(1H)-quinoxalinethione；3-methyl-1H-quinoxaline-2-thione
• CAS: 58773-29-8
• 化学式: C₉H₈N₂S
• mdl: MFCD10590513
• 分子量: 176.242
• InChiKey: KLCBAOCZHIDYGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-245 °C (decomp)
• 沸点：
  311.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-(9ci)-2(1h)-喹噁啉硫酮 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.83h， 生成 1H-3-(α-hydroxymethylene-α-formylmethyl)quinoxaline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Awad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 1, p. 89 - 92

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲基喹喔啉 在 环己基二硫代氨基甲酸环己铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到3-甲基-(9ci)-2(1h)-喹噁啉硫酮
  参考文献：
  名称：

  杂环酰胺-硫代酰胺转化的新方法。

  摘要：

  在本文中，我们介绍了一种将杂环酰胺转化为杂环硫代酰胺的新颖便捷的方法。该转化过程采用了两步法：首先，我们对杂环酰胺进行了氯化，从而得到了相应的氯杂环。其次，将氯代杂环和N-环己基二硫代氨基甲酸酯环己基铵盐在氯仿中于61°C加热12 h，以优异的收率得到杂环硫代酰胺。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.20

文献信息

• New quinoxaline-based VEGFR-2 inhibitors: design, synthesis, and antiproliferative evaluation with <i>in silico</i> docking, ADMET, toxicity, and DFT studies
  作者：Mohammed M. Alanazi、Hazem Elkady、Nawaf A. Alsaif、Ahmad J. Obaidullah、Hamad M. Alkahtani、Manal M. Alanazi、Madhawi A. Alharbi、Ibrahim H. Eissa、Mohammed A. Dahab

  DOI：10.1039/d1ra05925d

  日期：——

  A new series of 3-methylquinoxaline-based derivatives having the same pharmacophoric features of VEGFR-2 inhibitors have been synthesized and evaluated for their antiproliferative activities against MCF-7 and HepG-2 cells.

  一系列基于3-甲基喹喔啉的衍生物已经合成，并针对MCF-7和HepG-2细胞评估了它们的抗增殖活性。
• Photocycloaddition of Quinoxaline-2(1H)-thiones to Alkenes
  作者：Takehiko Nishio

  DOI：10.1002/hlca.19920750208

  日期：1992.3.18

  addition of quinoxaline-2(1H)-thiones to alkenes is described. Irradiation of the quinoxaline-2(1H)-thiones 1–4 in the presence of the alkenes 7 gave the 2-(2′-mercaptoalkyl)quinoxalines 8–11 in moderate-to-good yields via ring cleavage of an intermediate aminothietane with aromatization of the quinoxaline ring. The latter was formed by [2+2] photocycloaddition of the CS bond of the quinoxaline-2(1H)-thione

  描述了一种合成上有用的CC键形成过程，该过程涉及将喹喔啉-2（1 H）-硫酮光化学加成到烯烃中。在烯烃7的存在下辐照喹喔啉-2（1 H）-硫酮1-4，通过中间氨基硫杂环丁烷的环裂解，以中等至良好的产率获得了2-（2'-巯基烷基）喹喔啉8-11。喹喔啉环芳香化。后者是由喹喔啉-2（1 H）-硫酮的CS键与烯烃的CC键的[2 + 2]光环加成反应形成的。
• Synthesis and Biological Evaluation of 2-Oxo/Thioxoquinoxaline and 2-Oxo/Thioxoquinoxaline-Based Nucleoside Analogues
  作者：Hassan A. El-Sayed、Said A. Said、Ahmed H. Moustafa、Mohamed M. Baraka、Rimaa T. Abdel-Kader

  DOI：10.1080/15257770.2015.1114124

  日期：2016.1.2

  deacetylation with Et3N/H2O. Furthermore, alkylation of 1a,b with 4-bromobutyl acetate, 2-acetoxyethoxymethyl bromide, and 3-chloropropanol afforded the corresponding O- and S-acycloquinoxaline nucleosides. Reaction of 1b with chloroacetic acid followed by condensation with sulfacetamide and sulfadiazine in the presence of Et3N/THF and ethyl chloroformate gave the corresponding sulfonamide derivatives

  通过用α-D-吡喃葡萄糖基，α-D-吡喃半乳糖基和α-D对3-甲基-2-氧代（thioxo）-1,2-二氢喹喔啉1a，b进行糖基化制备了几种O-和S-喹喔啉苷。-在K 2 CO 3存在下用β-乳糖苷溴化物，然后用Et 3 N / H 2 O脱乙酰基。此外，用乙酸4-溴丁酯，2-乙酰氧基乙氧基甲基溴和3-氯丙醇将1a，b烷基化，得到相应的O-和S-acycloquinoxaline核苷。的反应1B与氯乙酸随后用磺胺醋酰磺胺嘧啶和缩合的Et的存在3N / THF和氯甲酸乙酯分别得到相应的磺酰胺衍生物14和15。新化合物的结构通过IR，1 H，13 C NMR光谱和微量分析证实。在体外筛选了其中一些化合物的抗肿瘤和抗真菌活性。
• Reaction of Quinoxaline Derivatives with Nucleophilic Reagents
  作者：Mahmoud Zarif Amin Badr、Galal Mohamed El-Naggar、Hassan Ahmad Hassan El-Sherief、Abdou El-Sayed Abdel-Rahman、Moustafa Fouzy Aly

  DOI：10.1246/bcsj.56.326

  日期：1983.1

  3-methyl-2(1H)-quinoxalinone condenses with aromatic aldehydes forming the corresponding 3-(substituted styryl)-2(1H)-quinoxalinones which add bromine in acetic acid to yield the corresponding dibromo derivatives which react with morpholine, sodium methoxide, and piperidine to give the corresponding compounds. 3-Methyl-2(1H)-quinoxalinone undergoes side-chain bromination to yield 3-bromomethyl-2(1H)-quinoxalinone

  2-氯-3-甲基喹喔啉在碱性介质中与芳香胺反应生成2-芳基氨基-3-甲基喹喔啉，也与巯基乙酸反应。3-甲基-2(1H)-喹喔啉酮与芳香醛缩合形成相应的 3-(取代苯乙烯基)-2(1H)-喹喔啉酮，后者在乙酸中加入溴以产生相应的二溴衍生物，与吗啉、甲醇钠反应和哌啶得到相应的化合物。3-甲基-2(1H)-喹喔啉酮经侧链溴化生成3-溴甲基-2(1H)-喹喔啉酮，与芳香胺、糖精钠盐、邻苯二甲酰亚胺钾反应……3-甲基-2( 1H)-喹喔啉酮与 P2S5 生成 3-甲基-2(1H)-喹喔啉硫酮，其与 2-氨基乙醇、硫酸二甲酯和卤酸反应。
• Cyclisation reaction between 3-methylquinoxaline-2-thione and benzaldehydes into 3-benzyl-2-aryl-thieno[2,3-b]quinoxaline promoted by Brønsted acids
  作者：Besma Saoudi、Abderrahmane Teniou、Adbelmadjid Debache、Thierry Roisnel、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.crci.2015.06.003

  日期：2015.8

  Résumés Anglais Français 2,3-Disubstituted thieno[2,3-b]quinoxaline derivatives have been synthetized through the condensation of commercially available benzaldehydes with 3-methylquinoxaline-2-thione in EtOH using Brønsted acids, namely sulfuric or hydrochloric acids. A wide range of substituted benzaldehydes has been used, allowing the formation of 3-(substituted)benzyl-2-arylthieno[2,3-b]quinoxalines in high yields in only one step. Des dérivés thiéno[2,3-b]quinoxaline substitués en positions 2 et 3 ont été synthétisés par la condensation de benzaldéhydes avec du 3-méthylquinoxaline-2-thione dans l’EtOH en utilisant des acides de Brønsted, à savoir l’acide sulfurique ou chlorhydrique. Une large gamme de benzaldéhydes substitués a été utilisée, permettant la formation de benzyl-2-arylthieno[2,3-b]quinoxalines substituées en position 3 avec des rendements élevés en une seule étape.

  简历 英语 法语 2,3-取代的噻吩[2,3-b]喹喔啉衍生物通过将商业可得的苯甲醛与3-甲基喹喔啉-2-硫酮在乙醇中以布朗斯特酸（即硫酸或盐酸）进行缩合反应合成。使用了广泛的取代苯甲醛，允许在仅一步中高产率地形成3-(取代)苯甲基-2-芳基噻吩[2,3-b]喹喔啉。 取代在2和3位置的噻吩[2,3-b]喹喔啉衍生物是通过将苯甲醛与3-甲基喹喔啉-2-硫酮在乙醇中进行缩合反应合成的，使用了布朗斯特酸，即硫酸或盐酸。使用了广泛的取代苯甲醛，允许在仅一步中高产率地形成取代在3位置的苯基-2-芳基噻吩[2,3-b]喹喔啉。

表征谱图