N-(2,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl)-N-phenethylacetamide | 1206202-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl)-N-phenethylacetamide
• 英文别名: N-[2,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl]-N-(2-phenylethyl)acetamide
• CAS: 1206202-07-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: UJUMFFOFUXHBLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 、 (+/-) (2-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl)methyl acetate 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到N-(2,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl)-N-phenethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  迈向化学酶法不对称合成β-氨基叔醇† ‡

  摘要：

  通过不对称环氧化物与伯胺和仲胺的开环已经实现了许多β-氨基叔醇的合成。结果表明，伯胺在不希望的酰基迁移反应后产生对称的三醇产物，而仲胺则得到所需的手性（外消旋）产物。此外，我们证明使用对映体纯的环氧化物和芳族胺可以形成不对称产物，而不会损失任何对映体过量。

  DOI：

  10.1039/b916013b

文献信息

• Towards a chemo-enzymatic method for the asymmetric synthesis of β-amino tertiary alcohols
  作者：Andrea March-Cortijos、Timothy J. Snape

  DOI：10.1039/b916013b

  日期：——

  The synthesis of a number of β-amino tertiary alcohols has been achieved via ring-opening of an unsymmetrical epoxide with primary and secondary amines. The results revealed that primary amines give symmetrical triol products following an undesired acyl migration reaction, whereas secondary amines give the desired chiral (racemic) products. Furthermore, we demonstrate that asymmetric products can be

  通过不对称环氧化物与伯胺和仲胺的开环已经实现了许多β-氨基叔醇的合成。结果表明，伯胺在不希望的酰基迁移反应后产生对称的三醇产物，而仲胺则得到所需的手性（外消旋）产物。此外，我们证明使用对映体纯的环氧化物和芳族胺可以形成不对称产物，而不会损失任何对映体过量。