(E)-ethyl 2-(pent-1-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate | 1429509-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-(pent-1-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1429509-04-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: GIZVXDGOZQEFQK-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(pent-1-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate 、 2-bromocyclopentanone 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到ethyl 12-oxo-7-propyl-7,8,9,10,11,11a-hexahydro-5H-8,11-methanocycloocta[b]indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过2-Vinylindoles或4H-Furo [3,2-b]吲哚与乙二烯丙基阳离子的（4 + 3）环加成反应合成环庚[b]吲哚。

  摘要：

  据报道，通过2-乙烯基吲哚或4H-呋喃[3,2-b]吲哚与原位生成的羟烯丙基阳离子的脱芳香（4 + 3）环加成反应合成了环庚[b]吲哚衍生物。在碱和全氟溶剂存在下，α-溴代酮可生成羟基烯丙基阳离子。从简单的试剂开始，在温和的反应条件下，不存在昂贵的催化剂的情况下，即可获得环庚[b]吲哚支架，产率高至优异，并且具有非对映选择性。据报道，范围已初步扩大到3-乙烯基吲哚和氮杂-氧基烯丙基阳离子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03117
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-1H-indole-1-carboxylate 、 1-戊烯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到(E)-ethyl 2-(pent-1-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基吲哚和N-烯酰胺的分子间环加成反应，金催化合成四氢咔唑衍生物。

  摘要：

  描述了金催化的乙烯基吲哚和N-烯丙基酰胺的正式[4 + 2]环加成反应，生成四氢咔唑。此外，已经报道了乙烯基吲哚与两个烯丙基分子的新的多组分反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc41514g

文献信息

• [Copper(I)(Pyridine-Containing Ligand)] Catalyzed Regio- and Steroselective Synthesis of 2-Vinylcyclopropa[<i>b</i>]indolines from 2-Vinylindoles
  作者：Valentina Pirovano、Elisa Brambilla、Giorgio Tseberlidis

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03704

  日期：2018.1.19

  A [copper(I)pyridine-containing ligand]-catalyzed reaction between 2-vinylindoles and diazo esters is described. The reaction allows for the synthesis of a series of 2-vinylcyclopropa[b]indolines with excellent levels of regio- and sterocontrol under mild conditions.

  描述了2-乙烯基吲哚和重氮酯之间的[含铜（I）吡啶的配体]催化的反应。该反应允许在温和条件下合成一系列具有优异的区域控制和立体控制水平的2-乙烯基环丙基[ b ]二氢吲哚。