(R_S,S)-N-(2-methyl-1-phenylpropyl)-2-methylpropylsulfinamide | 196929-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R_S,S)-N-(2-methyl-1-phenylpropyl)-2-methylpropylsulfinamide
• 英文别名: (R)-2-methyl-N-[(1S)-2-methyl-1-phenylpropyl]propane-2-sulfinamide
• CAS: 196929-98-3
• 化学式: C₁₄H₂₃NOS
• 分子量: 253.409
• InChiKey: CMBXJGONNDKDBN-SUMWQHHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S,S)-N-(2-methyl-1-phenylpropyl)-2-methylpropylsulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-甲基-1-苯丙醇-1-胺盐酸
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Synthesis of tert-Butanesulfinamide. Application to the Asymmetric Synthesis of Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja972012z
• 作为产物：
  描述：

  在 Schwartz's reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R_S,R)-N-(2-methyl-1-phenylpropyl)-2-methylpropylsulfinamide 、 (R_S,S)-N-(2-methyl-1-phenylpropyl)-2-methylpropylsulfinamide
  参考文献：
  名称：

  由茂锆氢化物介导的立体选择性胺合成加速药物发现计划

  摘要：

  手性胺合成仍然是加速药物发现项目设计周期的重大挑战。氢化锆由于其高亲氧性和较低的反应性，可对亚磺酰酮亚胺进行高度化学和立体选择性还原。这种二茂锆介导的还原反应的发展有助于加速我们的药物发现工作，并且适用于药物化学中常用的几种主题。计算研究支持循环半椅过渡态以合理化苄基系统的高选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02723

文献信息

• Synthesis of highly enantiomerically enriched amines by the diastereoselective addition of triorganozincates to N-(tert-butanesulfinyl)imines
  作者：Raquel Almansa、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.10.012

  日期：2008.11

  different from the ones observed with the corresponding Grignard reagents, which allows, in several cases, the preparation of both enantiomers of an amine from the same imine substrate. When mixed triorganozincates are used, one can take advantage of the slow transfer rate of the methyl group to use it as a non-transferable one. Both aromatic and aliphatic aldimines, as well as activated ketimines, are good

  三有机锌酸酯与（R）-N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺的反应以良好或优异的产率得到了预期的α-支化的亚磺酰胺，非对映体比率高达98：2。该ñ产物的-亚磺酰基可通过酸处理容易地除去，从而以高达96％的对映体过量提供相应的手性伯胺。由三有机锌酸盐显示的反应性和选择性不同于用相应的格氏试剂观察到的反应性和选择性，这在某些情况下允许从相同的亚胺底物制备胺的两种对映异构体。当使用混合的三有机锌酸酯时，可以利用甲基的缓慢转移速率将其用作不可转移的甲基。芳族和脂族亚胺以及活化的酮亚胺都是这些加成反应的良好底物。
• Asymmetric synthesis of chiral amines by highly diastereoselective 1,2-additions of organometallic reagents to N-tert-butanesulfinyl imines
  作者：Derek A. Cogan、Guangcheng Liu、Jonathan Ellman

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00451-2

  日期：1999.7

  High yielding and highly diastereoselective methods for 1,2-additions of organometallic reagents to N-tert-butanesulfinyl aldimines (2) and N-tert-butanesulfinyl ketimines (3) are described. The additions of alkyl, aryl, alkenyl, and allyl carbanions to a diverse set of imines with different steric and electronic properties are demonstrated. Acidic methanolysis of the sulfinamide products (4 and 6)

  对于有机金属试剂的1,2-增补高产量和高立体选择性的方法ñ -叔-butanesulfinyl醛亚胺（2）和Ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺（3）中描述。已证明将烷基，芳基，烯基和烯丙基碳负离子添加到具有不同空间和电子特性的各种亚胺中。亚磺酰胺产物（4和6）的酸性甲醇分解可提供高度对映体富集的α-支化和α，α-二支化胺。由于很容易从醛和酮中获得广泛的亚磺酰基亚胺，因此可以制备多种对映体富集的胺。
• An improved procedure for the diastereoselective addition of triorganozincates to N-(tert-butanesulfinyl)imines: use of catalytic dialkylzinc
  作者：Raquel Almansa、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.136

  日期：2009.7

  has been performed with very good results by using a catalytic amount of Me2Zn (0.15 equiv) to generate the organozincate. Yields and/or diastereoselectivities of the formed α-branched sulfinamides improve in comparison with the values obtained in the same reactions carried out with an excess of a previously formed triorganozincate. On the other hand, the transfer of the two alkyl groups of a dialkylzinc

  通过使用催化量的Me 2 Zn（0.15当量）产生有机锌酸盐，已经将三有机锌酸盐添加到（R）-N-（叔丁烷亚磺酰基）苯并二胺中，具有非常好的结果。与在过量的先前形成的三有机锌酸酯进行的相同反应中获得的值相比，所形成的α-支化亚磺酰胺的产率和/或非对映选择性提高。另一方面，通过使用0.5当量的二烷基锌和1.5当量的MeMgBr生成三烷基锌酸酯，已经实现了二烷基锌试剂的两个烷基向亚胺的转移。在这两种方法中，均获得了良好的优异收率和非对映异构体比率（高达98：2）。