2-[(E)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]sulfanylnaphthalene | 1202656-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(E)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]sulfanylnaphthalene
• CAS: 1202656-10-7
• 化学式: C₁₉H₁₃F₃S
• 分子量: 330.373
• InChiKey: YHCJFKQVWUJZQJ-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-iodovinyl)-4-(trifluoromethyl)benzene 、 2-萘硫醇 在 copper(II) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以90%的产率得到2-[(E)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]sulfanylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  无配体条件下可回收纳米氧化铜催化立体选择性合成乙烯基硫化物

  摘要：

  报道了在无配体条件下由可回收的 CuU 纳米粒子催化的乙烯基卤化物与硫醇的交叉偶联的简单有效的协议。这种方法可以以极好的收率合成各种乙烯基硫化物，同时保留立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217990

文献信息

• Lanthanum-catalyzed stereoselective synthesis of vinyl sulfides and selenides
  作者：V. Prakash Reddy、K. Swapna、A. Vijay Kumar、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.004

  日期：2010.1

  oxide/TMEDA-catalyzed cross-coupling of vinyl halides with thiols/diphenyl diselenide in anhydrous DMSO and KOH is reported. Utilizing this protocol various vinyl sulfides and selenides were synthesized in excellent yields with retention of the stereochemistry. The catalyst was recyclable.

  据报道，在无水DMSO和KOH中，氧化镧/ TMEDA催化卤代乙烯与硫醇/二苯基二硒化物的交叉偶联。利用该方案，以优异的产率合成了各种乙烯基硫化物和硒化物，并保留了立体化学。该催化剂是可回收的。