2-((2R,4S)-1-(4-((1-(5-ethoxy-2-fluorophenyl)piperidin-4-yl)oxy)phenyl)-4-hydroxypyrrolidin-2-yl)acetate | 1610034-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-((2R,4S)-1-(4-((1-(5-ethoxy-2-fluorophenyl)piperidin-4-yl)oxy)phenyl)-4-hydroxypyrrolidin-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-((2R,4S)-1-(4-((1-(5-ethoxy-2-fluorophenyl)piperidin-4-yl)oxy)phenyl)-4-hydroxypyrrolidin-2-yl)acetate；ethyl 2-[(2R,4S)-1-[4-[1-(5-ethoxy-2-fluorophenyl)piperidin-4-yl]oxyphenyl]-4-hydroxypyrrolidin-2-yl]acetate
• CAS: 1610034-53-1
• 化学式: C₂₇H₃₅FN₂O₅
• 分子量: 486.584
• InChiKey: DESFHTGXRWIYRV-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,4S)-1-(4-((1-(5-ethoxy-2-fluorophenyl)piperidin-4-yl)oxy)phenyl)-4-hydroxypyrrolidin-2-yl)acetate 在 水 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((2R,4R)-1-(4-(1-(5-ethoxy-2-fluorophenyl)piperidin-4-yloxy)phenyl)-4-(3methoxyphenoxy)pyrrolidin-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Optimization of physicochemical properties of pyrrolidine GPR40 AgoPAMs results in a differentiated profile with improved pharmacokinetics and reduced off-target activities

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117273
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-反式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 锂硼氢 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2-((2R,4S)-1-(4-((1-(5-ethoxy-2-fluorophenyl)piperidin-4-yl)oxy)phenyl)-4-hydroxypyrrolidin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Optimization of physicochemical properties of pyrrolidine GPR40 AgoPAMs results in a differentiated profile with improved pharmacokinetics and reduced off-target activities

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117273

文献信息

• [EN] PYRROLIDINE GPR40 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS PYRROLIDINES DE GPR40
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014078609A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR40 G protein-coupled receptor modulators which may be used as medicaments.

  本发明提供了式(I)的化合物：或其立体异构体，或其药物可接受的盐，其中所有变量均如本文所述定义。这些化合物是GPR40 G蛋白偶联受体的调节剂，可用作药物。
• PYRROLIDINE GPR40 MODULATORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2925741B1

  公开（公告）日：2016-10-26
• US9714231B2
  申请人：——

  公开号：US9714231B2

  公开（公告）日：2017-07-25