3-甲基-1,2-二丙基萘 | 61205-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-甲基-1,2-二丙基萘
• 英文名称: 3-methyl-1,2-dipropylnaphthalene
• 英文别名: Naphthalene, methyldipropyl-
• CAS: 61205-41-2
• 化学式: C₁₇H₂₂
• 分子量: 226.362
• InChiKey: UIWABPMJNXNONI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-2-溴苯 、 4-辛炔 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 caesium carbonate 、 glyoxal bis(N-methyl-N-phenylhydrazone) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到3-甲基-1,2-二丙基萘
  参考文献：
  名称：

  Hydrazone–palladium catalyzed annulation of 1-allyl-2-bromobenzene derivatives with internal alkynes

  摘要：

  使用一个腙-钯催化剂，将1-丙烯基-2-溴苯衍生物与内部炔烃进行反应，可以得到产率良好至高收率的多取代萘衍生物。

  DOI：

  10.1039/c5ob01959a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Controlled Carbopalladation of Benzyne
  作者：Eiji Yoshikawa、K. V. Radhakrishnan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja001205a

  日期：2000.8.1

  derivatives 16 in moderate yields (ii). The reaction of benzyne precursor 1a with the alkynes 15a−c,f−h in the presence of Pd(OAc)2 (5 mol %)−(o-tolyl)3P (5 mol %) catalyst and CsF (2.0 equiv) in CH3CN gave the phenanthrene derivatives 17 (iii), whereas the reaction of 1a with the alkynes 15a,b,i in the presence of the same catalysts and CsF in CH3CN−toluene gave the indene derivatives 18 in good yields (iv)

  2-三甲基甲硅烷基苯基三氟甲磺酸盐 1a，一种苄基前体，在 CsF（2.0 当量）和 Pd2(dba)3·CHCl3 (2.5 mol %)-dppf (5 mol %) 存在下与烯丙基氯化物 2a-f 反应:1 CH3CN 和 THF 的混合溶剂以良好的产率 (i) 产生菲衍生物 3 及其次要的区域异构体 4，并且 1a 与 2a 和内部炔烃 15a,ce 的反应以中等产率提供萘衍生物 16 （二）。在 Pd(OAc)2 (5 mol %)-(o-tolyl)3P (5 mol %) 催化剂和 CsF (2.0 equiv) 存在下，苄基前体 1a 与炔烃 15a-c,f-h 的反应CH3CN 得到菲衍生物 17 (iii)，而 1a 与炔烃 15a,b,i 在相同催化剂和 CsF 存在下在 CH3CN-甲苯中的反应以良好的产率 (iv) 得到茚衍生物 18。
• Naphthalene formation by allylation of zirconaindenes in the ZnX2–Pd(PPh3)4 system
  作者：Zheng Duan、Tamotsu Takahashi、Kiyohiko Nakajima

  DOI：10.1039/b103674m

  日期：——

  Zirconaindenes reacted with allyl halides in the presence of ZnX2 ( X= Cl or Br) and a catalytic amount of Pd(PPh3)4 to give naphthalene derivatives in good yield.

  在 ZnX2（X= Cl 或 Br）和一定量的 Pd(PPh3)4 催化剂存在下，锆茚与烯丙基卤化物发生反应，生成萘衍生物，收率很高。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Controlled Insertion of Benzyne-Benzyne-Alkene and Benzyne-Alkyne-Alkene—Synthesis of Phenanthrene and Naphthalene Derivatives
  作者：Eiji Yoshikawa、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000103)39:1<173::aid-anie173>3.0.co;2-f

  日期：2000.1.3

  Aryne reagents, unlike alkynes, undergo insertion by allyl palladium complexes. The verification of the conversion described here is shown using Equation (1) as an example. The reaction proceeds in a few hours in refluxing acetonitrile to give the phenanthrene derivative in up to 71 % yield.