3-(5-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl)-1-methyl-1H-quinoxalin-2-one | 204654-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(5-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl)-1-methyl-1H-quinoxalin-2-one
• 英文别名: 3-(5-Chloro-2-methylpyrazol-3-yl)-1-methylquinoxalin-2-one
• CAS: 204654-29-5
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₄O
• 分子量: 274.71
• InChiKey: ABLMVCSUKAEVCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl)-1-methyl-1H-quinoxalin-2-one 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-Acetyl-1-methyl-3-(2-methyl-2H-pyrazol-3-yl)-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses in the Series of Pyrazolyl-substituted Quinoxalines

  摘要：

  Starting from 3-(3-chloro-1H-pyrazol-5-yl)-1H-quinoxalin-2-one (2), a dihydroquinoxalinone derivative (6) was synthesised as potential HIV-1 reverse transcriptase inhibitor. Moreover, a series of N(4)-[3-(3-pyrazolyl)-2-quinoxalinyl]-N(1),N(1)-diethyl-1,4-pentanediamines (compounds of type B) and N-[3-(3-pyrazolyl)-2-quinoxalinyl]-N-(3-pyridyl)methylamines (11-13)- structurally related to antimalarial agents - could be prepared via the 2-chloro-3-[3(5)-chloro-1H-pyrazol-5(3)-yl]quinoxaline (7). The position of the alkyl substituent on the pyrazole nitrogen was determined unequivocally from NOE difference experiments or X-Ray structure analysis.

  DOI：

  10.3987/com-97-7965
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-chloro-1H-pyrazol-5-yl)quinoxalin-2(1H)-one 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到3-(5-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl)-1-methyl-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses in the Series of Pyrazolyl-substituted Quinoxalines

  摘要：

  Starting from 3-(3-chloro-1H-pyrazol-5-yl)-1H-quinoxalin-2-one (2), a dihydroquinoxalinone derivative (6) was synthesised as potential HIV-1 reverse transcriptase inhibitor. Moreover, a series of N(4)-[3-(3-pyrazolyl)-2-quinoxalinyl]-N(1),N(1)-diethyl-1,4-pentanediamines (compounds of type B) and N-[3-(3-pyrazolyl)-2-quinoxalinyl]-N-(3-pyridyl)methylamines (11-13)- structurally related to antimalarial agents - could be prepared via the 2-chloro-3-[3(5)-chloro-1H-pyrazol-5(3)-yl]quinoxaline (7). The position of the alkyl substituent on the pyrazole nitrogen was determined unequivocally from NOE difference experiments or X-Ray structure analysis.

  DOI：

  10.3987/com-97-7965