((1S,2S)-2-(furan-2-yl)-4-methylenecyclopentyl)(1H-pyrrol-1-yl)methanone | 1349195-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ((1S,2S)-2-(furan-2-yl)-4-methylenecyclopentyl)(1H-pyrrol-1-yl)methanone
• CAS: 1349195-01-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: KIDFJUAMJMYMJI-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅甲基)烯丙基乙酸酯 、 3-(2-furyl)-1-pyrrol-1-yl-2-propen-1-one 在 O,O'-(R)-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N-((R,R)-2,5-di(2-naphthyl)pyrrolidine)phosphoramidite 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ((1S,2S)-2-(furan-2-yl)-4-methylenecyclopentyl)(1H-pyrrol-1-yl)methanone 、
  参考文献：
  名称：

  不对称三亚甲基甲烷环加成反应的发展：在高取代碳环的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  已经开发了三亚甲基甲烷 (TMM) 与缺电子烯烃的对映选择性 [3+2] 环加成的协议。在这项工作中，新型亚磷酰胺配体的合成至关重要，并且详细介绍了这些配体的制备和反应性。讨论了配体设计的演变，从无环胺衍生的亚磷酰胺开始，并导致环状吡咯烷和氮杂环丁烷结构。为使用乙酸 2-三甲基甲硅烷基甲基烯丙酯进行不对称 TMM 反应而开发的条件被证明可以耐受多种烯烃受体，从而提供具有高水平对映选择性的所需亚甲基环戊烷。还探索了供体范围，并且可以容忍替代系统，包括带有腈部分的系统。

  DOI：

  10.1021/ja207550t