7-(4-chlorobenzylene)-4-(4-chlorophenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidine-2(5H)-thione | 861632-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 7-(4-chlorobenzylene)-4-(4-chlorophenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidine-2(5H)-thione
• 英文别名: 7-(4-chlorobenzylidene)-4-(4-chlorophenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-1H-cyclopentapyrimidine-2(5H)-thione；4-(4-chlorophenyl)-7-[(4-chlorophenyl)methylidene]-3,4,5,6-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidine-2-thione
• CAS: 861632-65-7
• 化学式: C₂₀H₁₆Cl₂N₂S
• 分子量: 387.332
• InChiKey: XYKATVGKJYYCGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氯吡啶 、 7-(4-chlorobenzylene)-4-(4-chlorophenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidine-2(5H)-thione 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三氯噻唑并[3,2-a]嘧啶和噻唑并[2,3-b]喹唑啉衍生物的直接合成

  摘要：

  通过五氯吡啶与稠合的嘧啶-2（5 H）-硫酮的反应，描述了一种有效的一锅法合成新的生物活性噻唑并[3,2- a ]嘧啶和噻唑并[2,3- b ]喹唑啉衍生物。喹唑啉-2（1 H）-硫酮。这些反应是在乙腈作为溶剂的碳酸钾作为碱存在下进行的，从而以良好至优异的产率生产出3a - n产物。五氯吡啶是形成环环状噻唑并[3,2- a ]嘧啶和噻唑并[2,3- b ]喹唑啉产物的双重亲电基石。

  DOI：

  10.1002/jhet.2816
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 硫脲 、 环戊酮 在 nano-TiO₂-SO₃H 作用下， 反应 1.5h， 以92%的产率得到7-(4-chlorobenzylene)-4-(4-chlorophenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidine-2(5H)-thione
  参考文献：
  名称：

  纳米二氧化钛负载的磺酸：一种有效且可重复使用的催化剂，可在无溶剂条件下用于多种有机反应

  摘要：

  纳米二氧化钛负载的磺酸（n-TSA）可以很容易地由纳米二氧化钛（氧化钛）与氯磺酸作为磺化剂的反应制得，并通过FT-IR光谱，扫描电子显微镜（SEM）和X射线进行表征衍射（XRD）和热重分析（TGA）。在合成重要的有机衍生物（如嘧啶酮，苯并噻唑和查耳酮）中，研究了n-TSA的催化活性。所有的反应都非常快，收率良好至极好。催化剂易于分离，可重复使用几次，而不会明显降低其催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2014.07.002

文献信息

• Application of O-sulfonic acid poly(4-vinylpyrrolidonium) chloride as an efficient polymer-supported catalyst in the rapid synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones and Biginelli-like products
  作者：Seyedeh Zahra Dalil Heirati、Farhad Shirini、Abdollah Fallah Shojaei

  DOI：10.1007/s13738-020-01982-3

  日期：2020.12

  used as a catalyst for the synthesis of a series of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones and Biginelli-like products. It was observed that only 10 mg of the catalyst was enough to catalyze these reactions under mild conditions, and the corresponding products were obtained in high to excellent yields. Moreover, the catalyst could be repeatedly used for at least five times without a noticeable decrease

  在这项工作中，使用O-磺酸聚（4-乙烯基吡咯烷鎓）氯化物（[PVP-SO]首次有效地合成了一系列2 H-吲唑并[2,1-b]邻苯二嗪三酮和类似Biginelli的产物。3 H] Cl）作为环保型聚合物负载型催化剂。首先，根据氯磺酸的量和磺化时间对催化剂的制备工艺进行优化，以得到最大酸度的催化剂。获得的[PVP-SO 3 H] Cl的最大酸度为3.31 mmol g -1。然后，将优化的[PVP-SO 3 H] Cl用作合成一系列2 H的催化剂-吲唑并[2,1-b]酞嗪三酮类和Biginelli样产品。观察到仅10mg的催化剂足以在温和的条件下催化这些反应，并且以高至优异的产率获得了相应的产物。此外，该催化剂可以重复使用至少五次而其催化活性没有明显降低。
• PEG-SANM nanocomposite: a new catalytic application towards clean and highly efficient Biginelli-like reaction under solvent-free conditions
  作者：Seyedeh Zahra Dalil Heirati、Farhad Shirini、Abdollah Fallah Shojaei

  DOI：10.1039/c6ra11201c

  日期：——

  A series of pyrimidinone derivatives were efficiently synthesized using PEG-SANM nanocomposite as the solid acid nanocatalyst under mild and solvent-free conditions. The generality of the process was successfully demonstrated by variation of the starting materials. Also, large-scale synthesis of products occurred readily in the presence of this nanocatalyst. This new method eliminated the use of organic

  以PEG-SANM纳米复合材料为固体酸纳米催化剂，在温和无溶剂条件下有效合成了一系列嘧啶酮衍生物。通过改变起始原料成功地证明了该方法的一般性。而且，在这种纳米催化剂的存在下，容易发生大规模的产物合成。这种新方法省去了有机溶剂的使用，在较短的反应时间内进行简单的后处理即可获得高至优异的收率和高纯度的产物。无需色谱分离即可分离获得的产物。回收纳米催化剂并重复使用多达五次，而催化活性没有明显降低。
• Synthesis of Pyrimidinone and 5-unsubstituted 4, 6-diarylpyrimidine-2(1<i>H</i>)-ones by Using Nano Magnetic Catalyst under Solvent Free Condition
  作者：Ali Amoozadeh、Saeede Azhari、Eskandar Kolvari、Somayeh Otokesh

  DOI：10.1002/jccs.201500120

  日期：2015.11

  Nano magnetic‐supported sulfonic acid is found to be a powerful and reusable heterogeneous catalyst for the efficient synthesis of pyrimidinones. In this study we use various ketones such as acetophenone and cyclopentanone instead of β‐keto ester in one‐pot synthesis of pyrimidinone at biginelli like reaction. Our objective is to improve conditions for the synthesis of multicomponent reactions using

  发现纳米磁性负载的磺酸是有效合成嘧啶酮的强大且可重复使用的非均相催化剂。在这项研究中，我们在比吉内利类似反应的一锅法合成嘧啶酮中使用了各种酮类（例如苯乙酮和环戊酮）代替了β-酮酯。我们的目标是改善在无溶剂条件下使用纳米磁性催化剂合成多组分反应的条件。已经开发出许多优异和显着的结果，这使我们的观点理解了磁性纳米颗粒用作催化剂时的效果。
• Three-component one-pot synthesis of pyrimidinone derivatives in fluorous media: Ytterbium bis(perfluorooctanesulfonyl)imide complex catalyzed Biginelli-type reaction
  作者：Mei Hong、Chun Cai

  DOI：10.1002/jhet.241

  日期：2009.11

  The condensation of aromatic aldehyde, cyclopentanone, and urea or thiourea in the presence of Ytterbium bis(perfluorooctanesulfonyl)imide complex in perfluorodecalin was used to synthesize a variety of benzylidene heterobicyclic pyrimidinones in excellent yields. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  在全氟萘烷中的双（全氟辛烷磺酰基）酰亚胺Y配合物存在下，芳香醛，环戊酮和脲或硫脲的缩合反应可用于合成各种亚苄基杂环双环嘧啶酮。J.杂环化​​学，（2009）。
• Efficient synthesis of pyrimidinone derivatives by ytterbium chloride catalyzed Biginelli-type reaction under solvent-free conditions
  作者：Huihui Zhang、Zhuqing Zhou、Zhigang Yao、Fan Xu、Qi Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.103

  日期：2009.4

  An efficient and clean method was developed for the one-pot synthesis of pyrimidinones by ytterbium chloride catalyzed Biginelli-type reaction of aromatic aldehyde, cyclopentanone, and urea or thiourea under solvent-free conditions.

  开发了一种高效清洁的方法，用于在无溶剂条件下通过氯化催化芳香族醛，环戊酮，尿素或硫脲的Biginelli型反应进行一锅法合成嘧啶酮。