3-(2-bromo-5-trifluoromethylphenylamino)quinoline | 891779-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromo-5-trifluoromethylphenylamino)quinoline
• 英文别名: N-[2-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]quinolin-3-amine
• CAS: 891779-92-3
• 化学式: C₁₆H₁₀BrF₃N₂
• 分子量: 367.168
• InChiKey: BRKQBNWLYMJJPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromo-5-trifluoromethylphenylamino)quinoline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 9-trifluoromethyl-5-methyl-5H-indolo[2,3-c]quinoline hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  7 H-吲哚并[2,3- c ]喹啉的合成：3-（2-溴苯基氨基）喹啉在微波辐射下钯催化的分子内芳基化研究

  摘要：

  D-环取代的5-甲基-5 H-吲哚并[2,3- c ]喹啉（4）已从市售的3-溴喹啉（5）和2-溴苯胺（6）开始分三步合成。该方法包括两个连续的钯催化反应：选择性布赫瓦尔德-哈特维希胺化反应，然后是区域选择性分子内Heck型反应。已在微波辐射下研究了后一步。加热到180°C可以严重减少催化剂的负载，并在10分钟内完全转化为反应产物。另外，前者简化了纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.062
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 2-溴-5-三氟甲苯苯胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到3-(2-bromo-5-trifluoromethylphenylamino)quinoline
  参考文献：
  名称：

  7 H-吲哚并[2,3- c ]喹啉的合成：3-（2-溴苯基氨基）喹啉在微波辐射下钯催化的分子内芳基化研究

  摘要：

  D-环取代的5-甲基-5 H-吲哚并[2,3- c ]喹啉（4）已从市售的3-溴喹啉（5）和2-溴苯胺（6）开始分三步合成。该方法包括两个连续的钯催化反应：选择性布赫瓦尔德-哈特维希胺化反应，然后是区域选择性分子内Heck型反应。已在微波辐射下研究了后一步。加热到180°C可以严重减少催化剂的负载，并在10分钟内完全转化为反应产物。另外，前者简化了纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.062

文献信息

• Trisubstitutedsilylphenoxyheterocycles and analogues
  申请人：Bayer CropScience Aktiengesellschaft

  公开号：US10683311B2

  公开（公告）日：2020-06-16

  The present disclosure relates to fungicidal active compounds, more specifically to trisubstitutedsilylphenoxyhetero-cycles and analogues thereof, processes and, intermediates for their preparation and use thereof as fungicidal active compound, particularly in the form of fungicide compositions. The present disclosure also relates to methods for the control of phytopathogenic fungi of plants using these compounds or compositions comprising thereof.

  本公开涉及杀真菌活性化合物，更具体地说，涉及三取代硅基苯氧基杂环及其类似物、制备它们的工艺和中间体以及它们作为杀真菌活性化合物的用途，特别是以杀真菌剂组合物的形式。本公开还涉及使用这些化合物或包含这些化合物的组合物控制植物的植物病原真菌的方法。
• TRISUBSTITUTEDSILYLPHENOXYHETEROCYCLES AND ANALOGUES
  申请人：Bayer CropScience Aktiengesellschaft

  公开号：EP3368514A1

  公开（公告）日：2018-09-05
• TRISUBSTITUTED SILYLPHENOXYHETEROCYCLES AND ANALOGUES
  申请人：Bayer CropScience Aktiengesellschaft

  公开号：EP3368514B1

  公开（公告）日：2021-08-18
• [EN] TRISUBSTITUTEDSILYLPHENOXYHETEROCYCLES AND ANALOGUES<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES SILYLPHÉNOXY TRISUBSTITUÉS ET ANALOGUES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2017072283A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present disclosure relates to fungicidal active compounds, more specifically to trisubstitutedsilylphenoxyheterocycles and analogues thereof, processes and, intermediates for their preparation and use thereof as fungicidal active compound, particularly in the form of fungicide compositions. The present disclosure also relates to methods for the control of phytopathogenic fungi of plants using these compounds or compositions comprising thereof.