(S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1R,2S)-1-ethyl-2-methyl-3-oxo-pentyl ester | 115014-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1R,2S)-1-ethyl-2-methyl-3-oxo-pentyl ester
• CAS: 115014-49-8
• 化学式: C₁₈H₂₃F₃O₄
• 分子量: 360.373
• InChiKey: HLXPUFDBZYQQRE-VMGRFDJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (1'RS,4R,5R)-4,5-diphenyl-2-ethyl-2-(1'-methyl-2'-oxo)butyl-1,3-dioxolane 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1R,2S)-1-ethyl-2-methyl-3-oxo-pentyl ester 、 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1R,2R)-1-ethyl-2-methyl-3-oxo-pentyl ester 、 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1S,2S)-1-ethyl-2-methyl-3-oxo-pentyl ester 、 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1S,2R)-1-ethyl-2-methyl-3-oxo-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙炔酮缩醛在有机合成中的应用。

  摘要：

  描述了非手性和对映体纯的酰基乙烯酮缩醛的制备和反应性。这些底物的关键反应涉及容易的共轭硼氢化和有机锂的添加。采用对映体纯的酰基乙烯酮缩醛，通过高度非对映选择性的烯醇锂猝灭反应生成同手性的β-酮缩酮。该β-酮缩酮，也通过对内消旋二酮的不对称缩酮化反应制得，被用于昆虫信息素sitophilure的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80937-6