3,4-dihydroxy-5-(11-methylsalicyloxy)-7-hydroxymethyl-2-cyclohexen-1-one | 146475-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydroxy-5-(11-methylsalicyloxy)-7-hydroxymethyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 4,5-dihydroxy-6-(6'-methylsalicyloxy)-2-hydroxymethyl-2-cyclohexen-1-one；Benzoic acid, 2-hydroxy-6-methyl-, 5,6-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-oxo-3-cyclohexen-1-yl ester, [1S-(1I+/-,5I(2),6I(2))]-；[(1S,5R,6R)-5,6-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-oxocyclohex-3-en-1-yl] 2-hydroxy-6-methylbenzoate
• CAS: 146475-71-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₇
• 分子量: 308.288
• InChiKey: ZJIDZZXKQOJXMR-LERXQTSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,7aR)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-5-oxo-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl 2-hydroxy-6-methylbenzoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到3,4-dihydroxy-5-(11-methylsalicyloxy)-7-hydroxymethyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过关键的分子内 Morita-Baylis-Hillman 反应合成几种 C7-Carbasugars

  摘要：

  通过分子内 Morita-Baylis-Hillman 反应开发了一种新的 C7-carbasugars 合成策略，其中由d-甘露糖制备的取代二醇前体在 DMAP 存在下顺利环化，以高产率提供多羟基化环己-1-烯甲醛。通过使用环化产物作为关键中间体，首次合成了 carbasugar ester 1和 epicorepoxydon A，以及环氧丁烷 B 和 C、(−)-MK7607、(−)-streptol 和 (−)-gabosine 的实际合成E 都实现了。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01992

文献信息

• A Synthetic Approach to Several C7-Carbasugars via a Key Intramolecular Morita–Baylis–Hillman Reaction
  作者：Yuanliang Jia、Maolin Wang、Folei Wu、Yue Wang、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01992

  日期：2022.11.4

  A new synthetic strategy for C7-carbasugars is developed via an intramolecular Morita–Baylis–Hillman reaction, in which a substituted dial precursor prepared from d-mannose cyclizes smoothly in the presence of DMAP to afford polyhydroxylated cyclohex-1-enecarbaldehyde with good yield. By employment of the cyclization products as key intermediates, the first syntheses of carbasugar ester 1 and epicorepoxydon

  通过分子内 Morita-Baylis-Hillman 反应开发了一种新的 C7-carbasugars 合成策略，其中由d-甘露糖制备的取代二醇前体在 DMAP 存在下顺利环化，以高产率提供多羟基化环己-1-烯甲醛。通过使用环化产物作为关键中间体，首次合成了 carbasugar ester 1和 epicorepoxydon A，以及环氧丁烷 B 和 C、(−)-MK7607、(−)-streptol 和 (−)-gabosine 的实际合成E 都实现了。