[2-((4S,6S)-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)phenyl]phosphonic acid diethyl ester | 695816-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: [2-((4S,6S)-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)phenyl]phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: Phosphonic acid, [2-[(2alpha,4alpha,6beta)-4,6-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]phenyl]-, diethyl ester；(4S,6S)-2-(2-diethoxyphosphorylphenyl)-4,6-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 695816-48-9
• 化学式: C₁₆H₂₅O₅P
• 分子量: 328.345
• InChiKey: WWAZIWZYORIMRJ-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-((4S,6S)-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)phenyl]phosphonic acid diethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以32.6%的产率得到[2-((4S,6S)-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)phenyl]phosphane
  参考文献：
  名称：

  微调单膦配体可增强对映选择性。手性半不稳定侧基的影响。

  摘要：

  [反应：请参见文本] C（2）-对称的P-（2-X-芳基）-2,5-二烷基膦酸酯（X = dioxolan-2-yl或dioxan-2-yl），是根据工作原理设计的不对称诱导的模型是Ni（II）催化的苯乙烯不对称氢乙烯基化的有效配体。对于许多原型乙烯基芳烃，已经实现了优异的收率（> 99％），对所需3-芳基丁烯的选择性（> 99％），高S / C比（> 1200）和ee（最高91％）。在二氧戊环系列中，选择性取决于C（4）和C（5）（）碳的构型。

  DOI：

  10.1021/ol0495063
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-(+)-戊二醇 在 palladium diacetate 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [2-((4S,6S)-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)phenyl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  微调单膦配体可增强对映选择性。手性半不稳定侧基的影响。

  摘要：

  [反应：请参见文本] C（2）-对称的P-（2-X-芳基）-2,5-二烷基膦酸酯（X = dioxolan-2-yl或dioxan-2-yl），是根据工作原理设计的不对称诱导的模型是Ni（II）催化的苯乙烯不对称氢乙烯基化的有效配体。对于许多原型乙烯基芳烃，已经实现了优异的收率（> 99％），对所需3-芳基丁烯的选择性（> 99％），高S / C比（> 1200）和ee（最高91％）。在二氧戊环系列中，选择性取决于C（4）和C（5）（）碳的构型。

  DOI：

  10.1021/ol0495063