1-bromo-2-{[((S)-1-methylprop-2-yn-1-yl)oxy]methyl}naphthalene | 865448-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-2-{[((S)-1-methylprop-2-yn-1-yl)oxy]methyl}naphthalene
• 英文别名: 1-Bromo-2-[[[(1S)-1-methyl-2-propyn-1-yl]oxy]methyl]naphthalene；1-bromo-2-[[(2S)-but-3-yn-2-yl]oxymethyl]naphthalene
• CAS: 865448-75-5
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• 分子量: 289.172
• InChiKey: UPWAQRSTXCMMQM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 1-bromo-2-{[((S)-1-methylprop-2-yn-1-yl)oxy]methyl}naphthalene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以95%的产率得到{(S)-3-[(1-bromo-2-naphthyl)methoxy]but-1-yn-1-yl}(triisopropyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Toward Chiral Aromatic Triynes as Key Substrates for the Asymmetric Synthesis of Helicene-Like Molecules

  摘要：

  我们已经开发了模型非拉克米芳香三炔烃的合成，其中包含1-{[2-(丁-3-炔-1-基)-1-萘基]乙炔基}-2-{[((S)-1-甲基丙-2-炔基)氧基]-甲基}萘单元。常见的1,2-二(2-取代-1-萘基)乙炔部分是通过适当的1-碘萘与带有位置2上乙炔基的1-乙炔基萘的Sonogashira偶联构建的。三炔烃(-)-(S)-1-4的手性是通过将市售的(-)-(S)-丁-3-炔-2-醇(10)并入带有乙炔基的单元引入的。非拉克米三炔烃旨在用作过渡金属配合物催化的立体选择性[2+2+2]三炔环异构化反应的底物。

  DOI：

  10.1135/cccc20042193
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(溴甲基)萘 、 (S)-(-)-3-丁炔-2-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以96%的产率得到1-bromo-2-{[((S)-1-methylprop-2-yn-1-yl)oxy]methyl}naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Toward Chiral Aromatic Triynes as Key Substrates for the Asymmetric Synthesis of Helicene-Like Molecules

  摘要：

  我们已经开发了模型非拉克米芳香三炔烃的合成，其中包含1-{[2-(丁-3-炔-1-基)-1-萘基]乙炔基}-2-{[((S)-1-甲基丙-2-炔基)氧基]-甲基}萘单元。常见的1,2-二(2-取代-1-萘基)乙炔部分是通过适当的1-碘萘与带有位置2上乙炔基的1-乙炔基萘的Sonogashira偶联构建的。三炔烃(-)-(S)-1-4的手性是通过将市售的(-)-(S)-丁-3-炔-2-醇(10)并入带有乙炔基的单元引入的。非拉克米三炔烃旨在用作过渡金属配合物催化的立体选择性[2+2+2]三炔环异构化反应的底物。

  DOI：

  10.1135/cccc20042193