2-(4-chlorophenyl)-2-(cyclohexylamino)acetonitrile | 64661-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-2-(cyclohexylamino)acetonitrile
• CAS: 64661-24-1
• 化学式: C₁₄H₁₇ClN₂
• 分子量: 248.755
• InChiKey: RBWPBRVRDGJRDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-2-(cyclohexylamino)acetonitrile 在 硫酸 作用下， 生成 2-(4-chloro-phenyl)-2-cyclohexylamino-acetamide
  参考文献：
  名称：

  中离子化合物的研究。第10部分。中离子1,2,5-噻二唑-3-油酸酯的合成和化学性质

  摘要：

  描述了一种新型的中离子杂环的制备。4-芳基-5-烷基-1,2,5-噻二唑-3-油酸酯的衍生物（6a-f）是通过先用一氯化硫然后用碱处理α- N-取代的氨基苯基乙酰胺得到的。

  DOI：

  10.1039/p19810001033
• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 4-氯苯甲醛 、 环己胺 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 2-(4-chlorophenyl)-2-(cyclohexylamino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  中离子化合物的研究。第10部分。中离子1,2,5-噻二唑-3-油酸酯的合成和化学性质

  摘要：

  描述了一种新型的中离子杂环的制备。4-芳基-5-烷基-1,2,5-噻二唑-3-油酸酯的衍生物（6a-f）是通过先用一氯化硫然后用碱处理α- N-取代的氨基苯基乙酰胺得到的。

  DOI：

  10.1039/p19810001033

文献信息

• Rhodium(III) iodide hydrate catalyzed three-component coupling reaction: synthesis of α-aminonitriles from aldehydes, amines, and trimethylsilyl cyanide
  作者：Anjoy Majhi、Sung Soo Kim、Santosh T. Kadam

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.106

  日期：2008.6

  Aryl imines formed from aldehydes and amines undergo smoothly in situ nucleophilic addition with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) in the presence of catalytic amount of hydrated rhodium(III) iodide to afford the corresponding α-aminonitriles in excellent yield. The low catalytic loading (2 mol %), mild experimental conditions, and short reaction time (mostly within 13 min) represent the key features

  在催化量的水合碘化铑（III）的存在下，由醛和胺形成的芳基亚胺与三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）顺利进行原位亲核加成反应，从而以优异的收率得到相应的α-氨基腈。低催化负载（2 mol％），温和的实验条件和短的反应时间（大部分在13分钟内）代表了该新型催化系统的关键特征。
• Fe₃ O₄ /MIL-101(Fe) nanocomposite as an efficient and recyclable catalyst for Strecker reaction
  作者：Mohammad Mahdi Mostafavi、Farnaz Movahedi

  DOI：10.1002/aoc.4217

  日期：2018.4

  FT‐IR, SEM, TEM, BET, and VSM. This hybrid magnetic nanocomposite was employed as heterogeneous catalyst for α‐amino nitriles synthesis through three‐component condensation reaction of aldehydes (ketones), amines, and trimethylsilyl cyanide in EtOH, at room temperature. The recoverability and reusability was admitted for the heterogeneous magnetic catalyst; no significant reduction of catalytic activity

  在氨基修饰的Fe 3 O 4 @SiO 2纳米粒子存在下，通过溶剂热法制备了高度多孔的金属有机骨架MIL-101（Fe），以实现Fe 3 O 4 / MIL-101（ Fe）纳米复合材料，其特征在于XRD，FT-IR，SEM，TEM，BET和VSM。这种杂化磁性纳米复合材料在室温下通过醛（酮），胺和三甲基甲硅烷基氰化物在EtOH中的三组分缩合反应，被用作α-氨基腈合成的非均相催化剂。均相磁性催化剂具有良好的可回收性和可重复使用性。即使在五个连续的反应循环后也未观察到催化活性的显着降低。
• One-pot three-component synthesis of α-amino nitriles catalyzed by nano powder TiO2 P 25
  作者：Seyed Meysam Baghbanian、Maryam Farhang、Robabeh Baharfar

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.12.003

  日期：2011.5

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of α-amino nitriles from aldehydes, amines and trimethylsilyl cyanide (Me3SiCN) in the presence of a catalytic amount of cyanuric acid at room temperature.

  已开发出一种简单有效的方法，在室温下在催化量的氰尿酸存在下，由醛，胺和三甲基甲硅烷基氰化物（Me3SiCN）合成α-氨基腈。