OC1158,2,2'-(4,8-二甲氧基萘-2,6-二基)双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊烷) | 1383581-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: OC1158,2,2'-(4,8-二甲氧基萘-2,6-二基)双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊烷)
• 英文名称: 2,2'-(4,8-dimethoxynaphthalene-2,6-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• 英文别名: 2-[4,8-dimethoxy-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1383581-56-3
• 化学式: C₂₄H₃₄B₂O₆
• 分子量: 440.152
• InChiKey: MXRGUUSVSBBECK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  OC1158,2,2'-(4,8-二甲氧基萘-2,6-二基)双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊烷) 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以82 %的产率得到3,7-dibromo-1,5-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  异构双孔二维共价有机框架

  摘要：

  具有分级孔隙率的二维（2D）共价有机框架（COF）已被越来越多地认为是各个领域有前途的材料。此外，具有kagome（ kgm ）拓扑的2D COF可以表现出独特的光电特性并具有广泛的应用。然而，由于与方晶格拓扑的竞争，合理合成具有kgm拓扑的 COF 仍然具有挑战性。在此，我们报告了两种具有kgm拓扑的异构双孔 2D COF，使用一种新颖的几何策略来降低其构建块的对称性，这些构建块是基于四臂萘和基于甘菊环的异构单体。由于薁的大偶极矩，所制备的薁基COF（COF-Az）具有相当窄的带隙，低至1.37 eV，比萘基2D COF（COF-Nap：2.28）窄得多。 eV），是已报道的亚胺连接双孔二维 COF 中带隙最低的。此外，COF-Az用作气体传感器中的电极材料，对NO 2表现出高选择性，包​​括对NO 2 (10 ppm)的高响应率(58.7%)、快速恢复(72秒)、长达10周稳定性和耐 80%

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09559
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲氧基萘 、 频那醇硼烷 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 OC1158,2,2'-(4,8-二甲氧基萘-2,6-二基)双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊烷)
  参考文献：
  名称：

  区域选择性铱（I）催化的氧化萘的远程硼化

  摘要：

  我们目前的研究是聚氧萘系统的区域选择性硼化和卤化反应，这是二聚吡喃并萘醌天然产物的关键前体。使用[Ir（COD）OMe] 2和二叔丁基联吡啶（dtbpy），成功地将多种氧化萘与频哪溴硼烷进行了高产率和极好的区域选择性的硼化反应。硼酸盐也很容易转变成相应的卤化物，为制备可用于天然产物合成的高级铃木偶联底物开辟了新途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.040

文献信息

• Structure–property relationship of D–A type copolymers based on phenanthrene and naphthalene units for organic electronics
  作者：Yeong-A Kim、Minji Kang、Ye-Jin Jeon、Kyeongil Hwang、Yeon-Ju Kim、Soo-Young Jang、In-Bok Kim、Gucheol Kwon、Dong-Yu Kim

  DOI：10.1039/c7tc02925j

  日期：——

  PA based copolymers without dimethoxy substituents showed highly balanced ambipolar behavior with ∼1 cm2 V−1 s−1, whereas the electron mobility of dimethoxy modified PA (MeOPA) based copolymers was suppressed. The inverted bulk heterojunction OPVs based on PA1 and PA3 exhibited power conversion efficiency (PCE) as high as 5.3% and 5.8%, respectively. The PCEs of PA copolymer-based OPV devices were mainly

  合成了四种以菲和萘为基础的供体-受体（DA）型共轭聚合物（PA1，PA2，PA3和PA4），作为有机场效应晶体管（OFET）和本体异质结有机物的供体光伏（OPV）。取决于供体-多芳族（PA）化合物，二甲氧基取代基对光学，电化学，电荷传输和光伏性质具有重要影响。这些PA基共聚物从最小到最大的光学带隙如下：1.52 eV（1,5-二甲氧基取代的萘（PA4）），1.59 eV（未取代的萘（PA3）和1.63 eV（未取代的菲（PA1），和取代的9,10-二甲氧基菲（PA2））。尽管该值随化合物而变化，但是由于二甲氧基取代基的给电子性质，发现PA2和PA4均具有比PA1和PA3更高的最高占据分子轨道（HOMO）能级。没有二甲氧基取代基的PA基共聚物显示出高度平衡的双极性行为，约为1 cm 2 V -1 s -1，而二甲氧基改性PA（MeOPA）基共聚物的电子迁移率受到抑制。反向本体异质结OPV基于
• Butterfly Effects Arising from Starting Materials in Fused-Ring Electron Acceptors
  作者：Tengfei Li、Yao Wu、Jiadong Zhou、Mengyang Li、Jingnan Wu、Qin Hu、Boyu Jia、Xiran Pan、Maojie Zhang、Zheng Tang、Zengqi Xie、Thomas P. Russell、Xiaowei Zhan

  DOI：10.1021/jacs.0c09800

  日期：2020.11.25

  We designed and synthesized a series of fused-ring electron acceptors (FREAs) based on naphthalene-fused octacyclic cores end-capped by 3-(1,1-dicyanomethylene)-5,6-difluoro-1- indanone (NOICs) using a bottom-up approach. The NOIC series shares the same end groups and side chains, as well as similar fused-ring cores. The butterfly effects, arising from different methoxy positions in the starting materials

  我们设计并合成了一系列基于以 3-(1,1-二氰基亚甲基)-5,6-二氟-1-茚满酮 (NOIC) 封端的萘稠合八环核的稠环电子受体 (FREA)。自下而上的方法。NOIC 系列共享相同的端基和侧链，以及类似的稠环核心。由起始材料中不同甲氧基位置引起的蝴蝶效应影响最终 FREA 的设计，以及它们的分子堆积、光学和电子特性、电荷传输、薄膜形态和有机太阳能电池的性能。由于 NOIC 系列的不同固有特性、混合膜的形态和器件的电压损失，基于此 NOIC 系列的二元混合器件显示出功率转换效率从 7.15% 到 14.1% 不等。