cholesta-5,22(Z),24-trien-3β-ol | 25819-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesta-5,22(Z),24-trien-3β-ol
• CAS: 25819-86-7
• 化学式: C₂₇H₄₂O
• 分子量: 382.63
• InChiKey: NKIFUBKKNVGXKA-MMEGKJBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 cholesta-5,22(Z),24-trien-3β-ol 、 22-去氢链甾醇
  参考文献：
  名称：

  一种胆固醇的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种胆固醇的合成方法，以植物源21‑羟基‑20‑甲基孕甾‑4‑烯‑3‑酮，又称双降醇或BA为原料，经氧化、Wittig反应、双键转位、还原、选择性氢化还原等步骤合成所述胆固醇；或经双键转位、氧化、Wittig反应、还原、选择性氢化还原等步骤合成所述胆固醇。针对传统动物源胆固醇存在的缺点，本发明以植物源原料BA合成胆固醇，不仅安全性高，避免了致病菌和病毒感染的风险，而且合成方法操作简单，收率高，环境友好，经济性好，便于工业化生产；解决了现有胆固醇产品的安全问题以及合成技术中成本高，环境不友好，不适合大规模工业化生产的问题。

  公开号：

  CN114874277B

文献信息

• Synthesis of plant-derived cholesterol from bisnoralcohol
  作者：Xing-Zi Li、Chen-Chen Li、Cheng-Yu Jiang、Zhi-Liang Jing、Xiang-Zhong Gu、Hao-Jie Ni、Wen-Wei Qiu

  DOI：10.1016/j.steroids.2022.108967

  日期：2022.2