2',4,4'-trihydroxy-2-xylopyranosylbibenzyl | 149474-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2',4,4'-trihydroxy-2-xylopyranosylbibenzyl
• 英文别名: 2',4,4'-trihydroxy-2-(β-D-xylopyranosyloxy)bibenzyl；(2S,3R,4S,5R)-2-(2-(2,4-dihydroxyphenethyl)-5-hydroxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；(2S,3R,4S,5R)-2-[2-[2-(2,4-dihydroxyphenyl)ethyl]-5-hydroxyphenoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 149474-91-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₈
• 分子量: 378.379
• InChiKey: QKHHOTYFRWNZNT-LULLPPNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4,4'-trihydroxy-2-xylopyranosylbibenzyl 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,2',4,4'-tetrahydroxybibenzyl
  参考文献：
  名称：

  A bibenzyl xyloside from Chlorophytum arundinaceum

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85195-w
• 作为产物：
  描述：

  2-(2'',3'',4''-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyloxy)-2',4,4'-tribenzyloxybibenzyl 在 20% palladium(II) hydroxide on carbon 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2',4,4'-trihydroxy-2-xylopyranosylbibenzyl
  参考文献：
  名称：

  联苯苄苷作为强效酪氨酸酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  联苄糖苷1 - 6是从2,4- dihydoxybenzaldehyde和木糖，葡萄糖，纤维二糖或麦芽糖合成。合成中的关键步骤是Wittig反应和三氯乙酰亚氨酸酯糖基化。酪氨酸酶抑制活性的测试表明它们均具有明显的活性，表明它们是独特的亲水性酪氨酸酶抑制剂。联苄木糖苷2是一种特别有效的抑制剂（IC 50  = 0.43μM ，比曲酸高17倍）。这些结果表明酪氨酸酶的亲水腔可能容纳联苄支架上的大块碳水化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.065

文献信息

• Molecular design of potent tyrosinase inhibitors having the bibenzyl skeleton
  作者：Hiromi Oozeki、Reiko Tajima、Ken-ichi Nihei

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.053

  日期：2008.10

  In order to develop water soluble tyrosinase inhibitors, bibenzyl xyloside 1 isolated from Chlorophytum arundinaceum (liliaceae), and its derivatives 2 and 3 were synthesized by using Wittig reaction and trichloroimidate glycosylation procedure as key steps. Xylosides 1-3 showed potent tyrosinase inhibitory activity with IC(50)s of 1.6, 0.43, and 0.73 mu M, respectively, although each NMR data of synthetic bibenzyls was not identical to that of naturally occurring xyloside 1. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and evaluation of bibenzyl glycosides as potent tyrosinase inhibitors
  作者：Reiko Tajima、Hiromi Oozeki、Seiichi Muraoka、Saori Tanaka、Yukari Motegi、Hiroyuki Nihei、Yoichi Yamada、Noriyoshi Masuoka、Ken-ichi Nihei

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.065

  日期：2011.4

  Bibenzyl glycosides 1–6 were synthesized from 2,4-dihydoxybenzaldehyde and xylose, glucose, cellobiose or maltose. The key steps in the synthesis were the Wittig reaction and trichloroacetimidate glycosylation. Tests for tyrosinase inhibitory activity showed that all were significantly active, indicating that they are unique hydrophilic tyrosinase inhibitors. Bibenzyl xyloside 2 is a particularly potent

  联苄糖苷1 - 6是从2,4- dihydoxybenzaldehyde和木糖，葡萄糖，纤维二糖或麦芽糖合成。合成中的关键步骤是Wittig反应和三氯乙酰亚氨酸酯糖基化。酪氨酸酶抑制活性的测试表明它们均具有明显的活性，表明它们是独特的亲水性酪氨酸酶抑制剂。联苄木糖苷2是一种特别有效的抑制剂（IC 50  = 0.43μM ，比曲酸高17倍）。这些结果表明酪氨酸酶的亲水腔可能容纳联苄支架上的大块碳水化合物。
• A bibenzyl xyloside from Chlorophytum arundinaceum
  作者：Mamta Tandon、Yogendra N. Shukla

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85195-w

  日期：1993.1