(2S,3R,3aS,6aS)-3-hydroxy-2-(nonoxymethyl)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one | 1080028-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (2S,3R,3aS,6aS)-3-hydroxy-2-(nonoxymethyl)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 1080028-46-1
• 化学式: C₁₆H₂₈O₅
• 分子量: 300.395
• InChiKey: BMRSDQYZSUMMFS-WMHQRMGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5S,6R,6aR)-6-(benzyloxy)-5-((nonyloxy)methyl)tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到(2S,3R,3aS,6aS)-3-hydroxy-2-(nonoxymethyl)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和抗增殖活性的两个新的杂化（-）-muricatacin模拟。

  摘要：

  设计并合成了两个新的（-）-muricatacin模拟物，它们在侧链上带有呋喃呋喃-呋喃酮环和一个氧等排酮，并针对几种人类肿瘤细胞系评估了它们的体外抗增殖活性。两种类似物均显示出对HL-60细胞的增强活性，其效力比（-）-多里卡他星高17和185倍。还公开了（-）-莫里卡他星的直接合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.097

文献信息

• Design, synthesis and antiproliferative activity of two new heteroannelated (−)-muricatacin mimics
  作者：Velimir Popsavin、Bojana Srećo、Goran Benedeković、Mirjana Popsavin、Jovana Francuz、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.097

  日期：2008.10

  Two new (-)-muricatacin mimics bearing a furano-furanone ring and an oxygen isostere in the side chain have been designed and synthesized and their in vitro antiproliferative activity was evaluated against several human tumour cell lines. Both analogues showed an increased activity against HL-60 cells with 17- and 185-fold higher potency than (-)-muricatacin. A straightforward synthesis of (-)-muricatacin

  设计并合成了两个新的（-）-muricatacin模拟物，它们在侧链上带有呋喃呋喃-呋喃酮环和一个氧等排酮，并针对几种人类肿瘤细胞系评估了它们的体外抗增殖活性。两种类似物均显示出对HL-60细胞的增强活性，其效力比（-）-多里卡他星高17和185倍。还公开了（-）-莫里卡他星的直接合成。